(3-(4-nitrobenzyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methylacetate | 1638143-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (3-(4-nitrobenzyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methylacetate
• CAS: 1638143-48-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₅
• 分子量: 354.362
• InChiKey: OZYQRAVMHVPXLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(methyl(phenyl)carbamoyl)allyl acetate 、 4-硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以67%的产率得到(3-(4-nitrobenzyl)-1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)methylacetate
  参考文献：
  名称：

  烯烃与苯胺的无金属 Meerwein 碳酰化：3-苄基-3-烷基羟吲哚的简单方法

  摘要：

  开发了烯烃与苯胺的无金属、直接的碳芳基化反应，该反应通过自由基 C-H 环化进行。在过氧化苯甲酰 (5 mol-%)、亚硝酸叔丁酯和一系列苯胺存在下，多种 N-芳基丙烯酰胺进行串联 Meerwein 芳基化/C-H 环化以构建药学上重要的 3-苄基- 3-烷基羟吲哚支架，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402010

文献信息

• Copper-catalyzed Meerwein carboarylation of alkenes with anilines to form 3-benzyl-3-alkyloxindole
  作者：Shi Tang、Dong Zhou、YouLin Deng、ZhiHao Li、You Yang、JianGuang He、YingChun Wang

  DOI：10.1007/s11426-014-5158-z

  日期：2015.4

  A simple and direct route for double C-C bond formation by copper-catalyzed Meerwein carboarylation process has been developed. In the presence of CuI (5 mol%), tert-butyl nitrite and anilines, a wide variety of N-arylacrylamides underwent tandem Meerwein arylation/C-H cyclization to produce pharmaceutically important 3-benzyl-3-alkyloxindole in moderate to good yield.

  已开发出一种简单直接的途径，可通过铜催化的Meerwein碳芳基化过程形成双CC键。在CuI（5 mol％），亚硝酸叔丁酯和苯胺的存在下，各种各样的N-芳基丙烯酰胺进行了串联的Meerwein芳基化/ CH环化反应，以中等至良好的收率生产了重要的药学上的3-苄基-3-烷基氧吲哚。