dimethyl 3H-naphtho[2,1-b]pyran-2,3-dicarboxylate | 189107-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: dimethyl 3H-naphtho[2,1-b]pyran-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3H-benzo[f]chromene-2,3-dicarboxylate；3H-Naphtho[2,1-b]pyran-2,3-dicarboxylic acid, dimethyl ester
• CAS: 189107-50-4
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: AYSAMAKZBYOYSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁炔二酸二甲酯 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到dimethyl 3H-naphtho[2,1-b]pyran-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基三苯基鏻盐介导的二烷基 3H-Naphtho[2,1,b]pyran-2,3-dicarboxylates 的高效一锅法合成*

  摘要：

  摘要 乙炔二羧酸二烷基酯与三苯基膦通过 2-羟基-1-萘醛反应生成的反应中间体质子化生成乙烯基三苯基鏻盐，其发生分子内 Wittig 反应生成二烷基 3H-萘并[2,1-b]吡喃-2， 3-二羧酸盐的产率相当高。∗ 献给 Abbas Shafiee 教授 60 岁生日。

  DOI：

  10.1080/00397919708006068

文献信息

• An Efficient One-Pot Synthesis Of Dialkyl 3<i>H</i>-Naphtho[2,1,<i>b</i>]pyran-2,3-dicarboxylates Mediated by Vinyl Triphenylphosphonium Salt∗
  作者：Issa Yavari、Ali Ramazani

  DOI：10.1080/00397919708006068

  日期：1997.4

  Abstract Protonation of the reactive intermediates produced in the reaction between dialkyl acetylenedicarboxylates and triphenylphosphine by 2-hydroxy-1-naphthaldehyde leads to vinyltriphenylphosphonium salts, which undergo intramolecular Wittig reaction to produce dialkyl 3H-naphtho[2,1-b]pyran-2,3-dicarboxylates in fairly high yields. ∗Dedicated to Professor Abbas Shafiee on the anniversary of his

  摘要 乙炔二羧酸二烷基酯与三苯基膦通过 2-羟基-1-萘醛反应生成的反应中间体质子化生成乙烯基三苯基鏻盐，其发生分子内 Wittig 反应生成二烷基 3H-萘并[2,1-b]吡喃-2， 3-二羧酸盐的产率相当高。∗ 献给 Abbas Shafiee 教授 60 岁生日。
• A Facile Route to the Synthesis of New 2,3-Disubstituted Benzocoumarins
  作者：Kamal M. El-Shaieb、Raafat M. Shaker、Ashraf A. Aly

  DOI：10.1080/00397910801997850

  日期：2008.5.23

  Abstract Triphenylphosphine catalyzes the reaction between 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and π-deficient acetylenes to give the newly prepared benzo[f]chromenes. The mechanism for the formation of products is discussed.

  摘要 三苯基膦催化 2-羟基-1-萘醛与缺π 的乙炔反应生成新制备的苯并[f] 色烯。讨论了产物的形成机制。