2-Hydroxy-1-naphthalidene-2'-methylaniline | 62581-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Hydroxy-1-naphthalidene-2'-methylaniline
• 英文别名: 2-hydroxyl-1-naphthalidene-2'-methylanil；N-(o-tolyl)-2-oxo-1-naphthaldimine；1-(o-Tolylimino-methyl)-[2]naphthol；2-Oxy-naphthaldehyd-(1)-o-tolylimid；2-Hydroxy-α-naphthyliden-o-toluidin；1-((o-Tolylimino)methyl)naphthalen-2-ol；1-[(2-methylphenyl)iminomethyl]naphthalen-2-ol
• CAS: 62581-60-6
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: DHMQBAZAQAXKEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-acetato-bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium(I) 、 2-Hydroxy-1-naphthalidene-2'-methylaniline 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 以77%的产率得到(η4-cycloocta-1,5-diene)(N-(o-tolyl)-2-oxo-1-naphthaldiminato-κ(2)N,O)rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  [Rh {N，O}（eta4-cod）]与{N，O} =水杨基亚胺基希夫碱或氨基羧基配体的配合物中的多晶型物，对映体，手性和螺旋度。

  摘要：

  二聚配合物乙酰（eta4-环辛-1,5-二烯）铑（I），[Rh（O2CMe）（eta4-cod）] 2（cod =环辛-1,5-二烯）与N，O螯合反应席夫碱配体或与N-苯基甘氨酸配制成二氨基或氨基羧基的（4-环辛-1,5-二烯）铑（I）络合物[{Rh（eta4-cod）} 2（salen）]（1）， [{Rh（eta4-cod）} 2（沙洛芬）]（2），[Rh（（S）-N-苯基氨基乙酸）（eta4-cod）]（3S），[Rh（rac-N-苯基氨基乙酸）（eta4 -cod）]（3rac），[Rh（（R）-N-（4-methoxphenyl）ethyl-2-oxo-1-naphthaldiminato）（eta4-cod）]（4）和[Rh（N-（o- （tolyl）-2-oxo-1-naphthaldiminato）（eta4-cod）]（5）[salen2- = N，N-乙烯-双（sali

  DOI：

  10.1039/b820072f
• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 sodium hydroxide 、 乙醇 、 水 作用下， 生成 2-Hydroxy-1-naphthalidene-2'-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  Fosse, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1901, vol. <3> 25, p. 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of chelation. Part 9. Cobalt complexes of 1-[(substituted phenyl)azo]-2-naphthol and 1-[(substituted phenylimino)methyl]-2-naphthol ligands. Tautomerism and reactivity
  作者：Joseph A. Connor、David J. Fine、Raymond Price

  DOI：10.1039/dt9810000559

  日期：——

  naphthalene rings is a critical feature of the chelation process. The formation of [Co(R-az)3] from [Co(R-az)2] and from [Co(R-Haz)2X2] in the presence of air occurs easily and is acid catalysed. [Co(R-sb)3] is formed only under vigorously oxidising conditions. The isoelectronic ligands R-Haz and R-Hsb should not be regarded as identical in their reactivity towards cobalt(II).

  光谱表征（1 H和13 C NMR，IR，拉曼光谱，和UV-可见光）的各种1 - [（取代的苯基）偶氮] -2-萘酚，R-哈兹（R = 4'--ME，4'- OMe，4'-Cl，H，2'-OMe，2'-Me，2'-Cl和2'-Br）和1-[（取代的苯基亚氨基）甲基] -2-萘，R-Hsb（ R = 4'- OME，4'--ME，4'-氯，H，4'-BR，4'-CF 3，4'-CN，4'- NO 2，2'-OME，2'-ME ，2'-CHME 2，2'-氯，2'- CN，和2'-NO 2），在固体状态下和在极性和非极性溶剂中的溶液表明，氢键酮互变异构体在极性溶剂中占主导地位。钴（II）盐与R-Haz和R-Hsb在乙醇中反应生成[CoL 2 ]，顺式-[Co（HL）2 X 2 ]和fac- [CoL 3 ]（L ＝ R-az或R-sb）。这些配合物中的配体的互变异构形式是通过振动光谱法建立的，在[Co（R-az）2
• Catalytic and biological activities of Ru(III) mixed ligand complexes containing N,O donor of 2-hydroxy-1-naphthylideneimines
  作者：G. Venkatachalam、R. Ramesh

  DOI：10.1016/j.saa.2004.08.008

  日期：2005.7

  stable low spin Ru(III) complexes of the type [RuX2(EPh3)2(L)] (where E = P or As; X = Cl or Br; L = mono basic bidentate Schiff bases) have been synthesized and were characterized by analytical, spectral and electrochemical data. A distorted octahedral geometry has been proposed for all the complexes. These complexes catalyze oxidation of primary alcohols and secondary alcohol with high yields in

  合成了一系列稳定的[RuX2（EPh3）2（L）]类型的低自旋Ru（III）配合物（其中E = P或As； X = Cl或Br； L =单碱性双齿席夫碱），并且通过分析，光谱和电化学数据表征。已为所有配合物提出了扭曲的八面体几何形状。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）的存在下，这些络合物以高收率催化伯醇和仲醇的氧化。钌（III）Schiff碱配合物对金黄色葡萄球菌（209p）和大肠杆菌ESS（2231）具有抑制生长的活性。
• Insight into Structural Demand for Cold Crystallization of a Small Molecule. A Case Study for Schiff Base Compounds that Exhibit Prototropic Tautomerization
  作者：Katsunori Iwase、Yasuhiro Toyama、Isao Yoshikawa、Yasuhisa Yamamura、Kazuya Saito、Hirohiko Houjou

  DOI：10.1246/bcsj.20170386

  日期：2018.4.15

  To elucidate the relationship between prototropic tautomerism and the cold crystallization phenomenon, o-hydroxy aryl Schiff base compounds derived from three different toluidine isomers were examined. Comparing their thermal behavior, we confirmed that cold crystallization occurred to give a different crystalline phase compared to the initial state. To elucidate the mechanisms of the cold crystallization of the materials, their thermal, structural, and energetic properties were investigated. The DFT calculation of the molecules in their OH- and NH-forms suggested that the NH-form has higher molecular flexibility, which may prevent normal crystallization upon cooling, compared to the OH-form. Spectroscopic analyses implied that the molecules are present as a mixture of the OH- and NH-forms, and that they efficiently crystallize when a preferable OH/NH ratio is achieved. For this molecular system, we concluded that the equilibrium between NH- and OH-forms controls the supercooling of the liquid as well as nucleation and crystal growth.

  为了阐明原向同分异构与冷结晶现象之间的关系，我们研究了由三种不同的甲苯胺异构体衍生出的邻羟基芳基席夫碱化合物。通过比较它们的热行为，我们证实冷结晶发生时会产生与初始状态不同的结晶相。为了阐明材料冷结晶的机理，我们研究了它们的热、结构和能量特性。对分子的 OH- 和 NH- 形式进行的 DFT 计算表明，与 OH- 形式相比，NH- 形式具有更高的分子柔性，这可能会阻碍冷却后的正常结晶。光谱分析表明，分子以 OH- 和 NH- 形式的混合物存在，当达到较理想的 OH/NH 比率时，它们能有效地结晶。对于这种分子体系，我们的结论是，NH- 和 OH-形式之间的平衡控制着液体的过冷度以及成核和晶体生长。
• 含萘酚结构的N,O-配位的二价铜配合物、制 备方法及其应用
  申请人：上海应用技术学院

  公开号：CN105949082B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明属于合成化学技术领域，具体为一种含萘酚结构的N,O‑配位的二价铜配合物、制备方法及其应用。本发明以2‑羟基‑1‑萘甲醛为起始原料，将其与一系列芳胺类化合物反应得到席夫碱中间体，然后再与水合醋酸铜反应，即得到相应的N,O‑配位的二价铜配合物。本发明合成工艺简单，具有较好的选择性和收率。本发明化合物在对降冰片烯的聚合具有较高的催化活性，得到的聚合物也具有较高的分子量。
• Spectral, redox and catalytic studies of triphenylphosphine/triphenylarsine complexes of Ru(III) with N, O donor ligands derived from 2-hydroxy-1-naphthaldehyde and primary amines
  作者：V. Mahalingam、R. Karvembu、V. Chinnusamy、K. Natarajan

  DOI：10.1016/j.saa.2005.08.018

  日期：2006.7

  A series of new mixed ligand hexacoordinated ruthenium(III) Schiff base complexes of the type [RuX(2)(EPh(3))(2)(LL')] (X=Cl, E=P; X=Cl or Br, E=As and LL'=anion of the Schiff bases derived from the condensation of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with aniline, 4-chloroaniline, 2-methyl aniline and 4-methoxy aniline) are reported. All the complexes have been characterized by analytical and spectral (IR,

  [RuX（2）（EPh（3））（2）（LL'）]类型的一系列新的混合配体六配位钌（III）Schiff碱配合物（X = Cl，E = P; X = Cl或Br报道了由2-羟基-1-萘醛与苯胺，4-氯苯胺，2-甲基苯胺和4-甲氧基苯胺缩合得到的席夫碱的E ＝ As和LL′＝阴离子。所有配合物均已通过分析和光谱（红外，电子和EPR）数据进行了表征。还研究了配合物的氧化还原行为。在N-甲基吗啉-N-氧化物（NMO）的存在下，该配合物在苯甲醇氧化为苯甲醛中表现出催化活性。已经为所有复合物提出了八面体结构。