2-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)propanal | 934543-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)propanal
• 英文别名: 3,4-Dihydro-I+/--methyl-1-naphthaleneacetaldehyde；2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propanal
• CAS: 934543-63-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: ITTKKBIQLUWOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)propanal 、 甲基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 syn-3-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)butan-2-ol 、 anti-3-(1,2-dihydronaphthalen-4-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  铊 (III) 重排高烯丙醇：具有 β-羟基酮部分的茚满的非对映选择性合成

  摘要：

  公开了通过铊(III)介导的带有适当定位的伯羟基和仲羟基的1,2-二氢萘衍生物的环收缩反应合成茚满的几个方面。通过 X 射线晶体结构分析确定了 3-(2,3-dihydro-1 1H-inden-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl 4-bromobenzoate 的相对构型，从而进一步深入了解铊（III）促进高烯丙醇的氧化重排。使用过量的三硝酸铊 (TTN)，带有吸电子基团溴的伯高烯丙醇的反应以 52-55% 的产率产生茚满。此外，仲高烯丙醇的铊（III）介导的氧化重排以非对映选择性的方式产生具有多达三个立体中心的茚满。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958976
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dihydro-naphthalen-1-yl)-propionic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 以11%的产率得到2-(3,4-dihydronaphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铊 (III) 重排高烯丙醇：具有 β-羟基酮部分的茚满的非对映选择性合成

  摘要：

  公开了通过铊(III)介导的带有适当定位的伯羟基和仲羟基的1,2-二氢萘衍生物的环收缩反应合成茚满的几个方面。通过 X 射线晶体结构分析确定了 3-(2,3-dihydro-1 1H-inden-3-yl)-2-methyl-3-oxopropyl 4-bromobenzoate 的相对构型，从而进一步深入了解铊（III）促进高烯丙醇的氧化重排。使用过量的三硝酸铊 (TTN)，带有吸电子基团溴的伯高烯丙醇的反应以 52-55% 的产率产生茚满。此外，仲高烯丙醇的铊（III）介导的氧化重排以非对映选择性的方式产生具有多达三个立体中心的茚满。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958976