(2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-5-enal | 1447716-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-5-enal
• CAS: 1447716-50-8
• 化学式: C₁₃H₂₆O₂Si
• 分子量: 242.434
• InChiKey: QDARZEKDLGNXLN-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-5-enal 在 (1R,2R)-(-)-[1,2-cyclohexanediamine-N,N’-bis(3,5-di-tertbutylsalicylidine)]chromium(III) chloride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 对苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 (5R,6S,7S)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-dimethyl-7-vinyl-6,7-dihydrooxepin-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation

  摘要：

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.137
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S, 3R)-3-hydroxy-2-methylhex-5-enoyl)oxazolidinon-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 94.0h， 生成 (2S,3R)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-methylhex-5-enal
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective formal synthesis of macrolidecore of migrastatin using late stage C–H oxidation

  摘要：

  An efficient synthesis of macrolide core of migrastatin is described here by following a novel approach of Pd(II)-catalyzed late stage intramolecular C-H oxidation. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.05.137