(2R,3S)-2-[7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-5-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol | 524706-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-5-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 524706-22-7
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 480.72
• InChiKey: VTDGOJCQGVOIRX-MKTUCYRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-2-[7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-5-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到4-[(4aS,6S,9aR)-octahydro-2H-pyrano[3,2-b]oxepin-6-yl]-3-butyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,3S)-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)tetrahydropyran-2-yl]butan-1-ol 在 正丁基锂 、 pyridine-SO3 complex 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3S)-2-[7-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-hydroxy-oct-5-ynyl]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Cyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Dicobalt Hexacarbonyl-Stabilized Propargylic Cations

  摘要：

  The intramolecular attack of a hydroxy group on an exo-biscobalthexacarbonyl propargylic cation provides cyclic ethers with six- to nine-membered rings. The scope and limitations of the methodology are described. The reaction is stereoselective when additional stereocenters are present, providing iterative methodology to access ladder-like cyclic ethers.

  DOI：

  10.1021/jo0340556