3-methoxyhomophthalic anhydride | 74794-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-methoxyhomophthalic anhydride
• 英文别名: 8-methoxyhomophthalic anhydride；8-Methoxy-1H-2-benzopyran-1,3(4H)-dione；8-methoxy-4H-isochromene-1,3-dione
• CAS: 74794-52-8
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: NHRBOXRGYDOXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-139 °C
• 沸点：
  381.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyhomophthalic anhydride 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 (+)-9-demethyl-7-methoxynogarene
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Cytotoxicity of Various 7-Methoxynogarene Derivatives

  摘要：

  标题化合物的制备采用了(+)-萘醌衍生物（诺加霉素的 CDEF 环系统）与各种均苯二甲酸酐的区域选择性环加成法。在获得的 7-甲氧基诺加霉素衍生物中，发现 7-甲氧基和 9-羟基-7-甲氧基-9-去甲基诺加霉素及其 2′,4′-二乙酸酯对 P388 小鼠白血病具有显著的体外细胞毒性。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.653
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-6-甲基苯甲酸 生成 3-methoxyhomophthalic anhydride
  参考文献：
  名称：

  Nogalamycin同源物的合成研究[4] 1,2合成和Nogalamycin同源物的抗肿瘤活性

  摘要：

  在我们的合成研究总过程中先前合成的或最初通过探索的合成方案生产的诺加霉素同系物的各种结构类型及其部分结构，均经过了体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性的测定抵抗P388 munne白血病。这些研究显然揭示了诺加霉素同类物的结构-活性关系的新颖方面。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81434-4

文献信息

• Syntheses of antifungal isocoumarins. III. Synthesis and antifungal activity of 3-aryl-3,4-dihydro-4-substituted-isocoumarins.
  作者：KOOHEI NOZAWA、MIKIKO YAMADA、YOSHIKO TSUDA、KENICHI KAWAI、SHOICHI NAKAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.29.3486

  日期：——

  Various cis- and trans-3-aryl-3, 4-dihydro-8-(hydroxy or methoxy) isocoumarin-4-carboxylic acids (3-16) and their methyl esters (21-29) were prepared. In addition, cis- and trans-3, 4-dihydro-8-(hydroxy or methoxy)-4-hydroxyacetyl-3-phenylisocoumarins (33 or 32, and 35 or 34), cis- and trans-4-diazoacetyl-3, 4-dihydro-8-methoxy-3-phenylisocoumarins (30 and 31), trans-4-acetoxyacetyl-3, 4-dihydro-8-methoxy-3-phenylisocoumarin (36), and trans-4-acetyl-3, 4-dihydro-8-(hydroxy or methoxy)-3-phenylisocoumarins (38 or 37) were prepared. All the 3, 4-dihydroisocoumarins thus prepared were examined in vitro for antifungal activity. The introduction of a carboxyl, carbomethoxy, acetyl, diazoacetyl or hydroxyacetyl group at the 4-position of the 3, 4-dihydroisocoumarin nucleus resulted in the disappearance of the activity.

  合成了多种顺-和反-3-芳基-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)异香豆素-4-羧酸(3-16)及其甲酯(21-29)。此外,还合成了顺-和反-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-4-羟乙酰-3-苯异香豆素(33或32,以及35或34)顺-和反-4-重氮乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(30和31)、反-4-乙酰氧乙酰-3,4-二氢-8-甲氧基-3-苯异香豆素(36),以及反-4-乙酰-3,4-二氢-8-(羟基或甲氧基)-3-苯异香豆素(38或37)。所有这些合成的3,4-二氢异香豆素都进行了体外抗真菌活性的测试。在3,4-二氢异香豆素母核的4-位上引入羧基,甲氧羰基、乙酰基、重氮乙酰基或羟乙酰基的结果都使活性消失。
• Reactivity of isocoumarins. I. Effect of a neighboring hydroxyl group on the reduction of the lactone carbonyl group.
  作者：MASATOSHI YAMATO、TADATAKA ISHIKAWA、TOMOHISA NAGAMATSU、SHIN YOSHIKAWA、TAKAJI KOYAMA

  DOI：10.1248/cpb.28.723

  日期：——

  The reduction of 3, 4-dihydroisocoumarins (1, 3, 6, 11a, 11b, and 12b) having a hydroxyl group or acetoxyl group at the C(8)-position adjacent to the lactone carbonyl group with lithium aluminum hydride gave novel products, 1, 8-dihydroxyisochromans (10a, 13, and 16a), in addition to 8-hydroxyisochromans (2, 8, and 14) and 2-(3-hydroxy-2-hydroxymethylphenyl)-ethanols (4, 9, and 15). The isochromans and 2-(2-hydroxymethylphenyl)-ethanols are known reduction products of 3, 4-dihydroisocoumarins lacking a C(8)-hydroxyl group. In addition, 13 was obtained selectively in 50% yield by reduction of the magnesium chelate of 11a with lithium aluminum hydride. Similarly, 8-hydroxy-3-phenylisocoumarin (23a) and 8-acetoxy-3-phenylisocoumarin (23b) both gave 2-formyl-3-hydroxybenzyl phenyl ketone (24). Based on these results, a mechanism for the reduction of 8-hydroxy-3, 4-dihydroisocoumarins is proposed, as shown in Chart 3.

  3, 4-二氢异香豆素（1, 3, 6, 11a, 11b 和 12b）中在C(8)位相邻乳糖羰基位置具有羟基或乙酰氧基的化合物，使用氢化铝锂进行还原，除了得到8-羟基异香豆素（2, 8, 和14）和2-(3-羟基-2-羟甲基苯基)乙醇（4, 9 和15）外，还获得了新颖的产品1, 8-二羟基异香烃（10a, 13 和16a）。已知的异香烃和2-(2-羟甲基苯基)乙醇是缺少C(8)-羟基的3, 4-二氢异香豆素的还原产物。此外，化合物13是通过使用氢化铝锂还原11a的镁螯合物而选择性获得，得率为50%。类似地，8-羟基-3-苯基异香豆素（23a）和8-乙酰氧基-3-苯基异香豆素（23b）均给出2-轭法尔-3-羟基苄基苯酮（24）。基于这些结果，提出了8-羟基-3, 4-二氢异香豆素还原的机制，如图表3所示。
• Anthracyclinone syntheses using strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds
  作者：Yasumitsu Tamura、Manabu Sasho、Shuji Akai、Akimori Wada、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91513-3

  日期：1984.1

  The strong base induced cycloaddition of homophthalic anhydrides and related compounds to halo- 1,4-naphthoquinone derivatives has been shown to provide short convergent syntheses of anthracyclinones, 4-demethoxydaunomycinone (1), daunomycinone (2), 11-deoxydaunomycinone (3), and 11-deoxycarminomycinone (4).

  高邻苯二甲酸酐和相关的化合物，以卤代- 1,4-萘醌衍生物的强碱诱导环已被证明提供anthracyclinones的短会聚合成，4- demethoxydaunomycinone（1），道诺霉素酮（2），11-deoxydaunomycinone（3），和11-脱氧carcinomycinone（4）。
• Thiazolylvinylphenyl derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0577003A1

  公开（公告）日：1994-01-05

  Compounds of the formula:    wherein    R¹ is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, carboxyl or alkoxy carbonyl;    R² is hydrogen, halogen or alkyl;    A is a group of the formula    Z and W are independently hydrogen or alkyl or Z and W taken together are alkylene;    n is an integer of from 0-1;    m is an integer of from 0-3;    X is -CH₂OH or -R⁴COR⁵;    Y is halogen, alkoxy, acyloxy, hydroxy, alkyl, nitro, trifluoromethyl, hydrogen or cyano;    R³ is hydrogen, alkyl or cycloalkyl;    R⁴ is a direct bond or CH₂;    R⁵ is hydroxy, alkoxy, NHR⁶ or    R⁶ is hydrogen or alkyl; and    R⁷ and R⁸ are, independently, hydrogen or alkyl or R⁷ and R⁸ , taken together, are alkylene provided that when m is 0 and n is 0, one of R¹ or R³ is cycloalkyl, and enantiomers, diastereomers, racemates and salts with pharmaceutically acceptable bases, antagonize LTD₄ action and, thus, are useful in treating bronchial asthma, pulmonary anaphylaxis, cystic fibrosis, chronic bronchitis, bronchiectasis, respiratory distress syndrome and pulmonary oedema.

  式中的化合物： 其中 R¹ 是氢、烷基、环烷基、羧基或烷氧基羰基； R² 是氢、卤素或烷基； A 是式中的基团 Z 和 W 独立地为氢或烷基，或 Z 和 W 合在一起为亚烷基； n 是 0-1 的整数； m 是 0-3 的整数； X 是-CH₂OH 或-R⁴COR⁵； Y 是卤素、烷氧基、酰氧基、羟基、烷基、硝基、三氟甲基、氢或氰基； R³ 是氢、烷基或环烷基； R⁴ 是直接键或 CH₂； R⁵ 是羟基、烷氧基、NHR⁶ 或 R⁶ 是氢或烷基；以及 R⁷ 和 R⁸ 分别为氢或烷基，或 R⁷ 和 R⁸ 合在一起为亚烷基，但当 m 为 0 和 n 为 0 时，R¹ 或 R³ 中的一个为环烷基、 以及对映体、非对映体、外消旋体和与药学上可接受的碱的盐，可拮抗 LTD₄ 的作用，因此可用于治疗支气管哮喘、肺过敏性休克、囊性纤维化、慢性支气管炎、支气管扩张、呼吸窘迫综合征和肺水肿。
• Method for tracking compounds in solution phase combinatorial chemistry
  申请人：——

  公开号：US20020098598A1

  公开（公告）日：2002-07-25

  A method for the generation of chemical libraries using machine-readable passive tagging systems is described. The preferred embodiment uses radiofrequency tags or one- or two-dimensional bar codes to track vials and the contents therein throughout the course of the synthesis. This abrogates the need for specialized combinatorial chemistry equipment, allowing the use of standard laboratory baths, ovens, shakers and racks, as well as manual fluid handling techniques.

  本文介绍了一种利用机器可读无源标签系统生成化学库的方法。优选的实施方案使用射频标签或一维或二维条形码在整个合成过程中跟踪小瓶及其中的内容物。这样就不需要专门的组合化学设备，可以使用标准的实验室浴槽、烤箱、振动器和架子，以及人工液体处理技术。