C-5'-O-trityl-2,3'-anhydrothymidine | 87470-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: C-5'-O-trityl-2,3'-anhydrothymidine
• 英文别名: 2,4'-Anhydro-3--thymin；3-methyl-8t-trityloxymethyl-6,7,8,9-tetrahydro-6r,9c-methano-pyrimido[2,1-b][1,3]oxazepin-2-one；(1S,9S,10S)-4-methyl-10-(trityloxymethyl)-8-oxa-2,6-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-3,6-dien-5-one
• CAS: 87470-97-1
• 化学式: C₃₀H₂₈N₂O₃
• 分子量: 464.564
• InChiKey: LZUWAFSAURBNDG-CAVYSCNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  C-5'-O-trityl-2,3'-anhydrothymidine 在 palladium on activated charcoal 叠氮化锂 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 260.25h， 生成 (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-amino-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷和3'-氨基-3'-脱氧胸苷的碳环类似物。

  摘要：

  5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物由乙酸2,5'-O-脱水胸苷的碳环类似物合成。由5'的碳环类似物合成3'-氨基-3'-脱氧胸苷和1-（3'-氨基-2'，3'-二-脱氧呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶的碳环类似物（全顺式结构）。 -O-三苯甲基-2,3'-O-脱水胸苷和5'-O-三苯甲基-3'-O-（甲基磺酰基）胸苷。5'-氨基-5'-脱氧胸苷的碳环类似物抑制了在L929（小鼠结缔组织）细胞中复制的1型单纯疱疹病毒的TK +株诱导的细胞致病作用（CPE），但并未抑制Vero细胞中的CPE。相反，全顺3'-叠氮基3'-脱氧胸苷类似物在Vero细胞中显示出适度的CPE抑制作用，

  DOI：

  10.1021/jm00154a010
• 作为产物：
  描述：

  6'-carba-2'-deoxy-5'-O-tritylthymidine 在 1,5-Diazabicyclo[5.4.0]undec-5-ene 作用下， 以 吡啶 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 C-5'-O-trityl-2,3'-anhydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  脱水胸苷的碳环类似物

  摘要：

  将胸苷的碳环类似物（C-胸苷，2）转化为3'-（O-甲磺酰基）-5'-O-三苯甲基胸苷的类似物，将其在碱性溶液中或与1,5-二氮杂双环[5.4]环合。 0]十一碳五烯（DBU）与5'-O-三苯甲基-2,3'-脱水胸苷的碳环类似物（6）。后一种化合物的水解产生了全顺式胸苷的碳环类似物。通过用DBU处理5'- O-甲磺酰基类似物，C-胸苷也被转化为3'- O-乙酰基-2,5'-脱水胸苷的碳环类似物（12）。脱水衍生物的水解得到C-胸苷。碳环类似物（3）将3'-脱氧-2'-羟基胸苷类似地转化为相应的2,2'-脱水胸苷（15）和2,5'-脱水胸苷（21）类似物。如所预期的，C-5'- O-三苯甲基-2,2'-脱水胸苷比2,3'-脱水胸苷类似物更容易形成。这些2,2'-和2,5'-脱水胸苷类似物的水解分别得到全顺式-3'-脱氧-2'-羟基胸苷和3的碳环类似物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570200329

文献信息

• Carbocyclic Analogues of 3′,4′-Didehydro-2′-deoxyribofuranosyl-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-pyrimidinediones
  作者：C. Allen O'Dell、Y. Fulmer Shealy

  DOI：10.1080/15257779408010673

  日期：1994.9

  A new method for obtaining carbocyclic analogues of 3',4'-didehydro-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione nucleosides in good yields consists of the reaction of the carbocyclic 2,3'-anhydronucleosides with lithium chloride in dimethylformamide. Small amounts of the carbocyclic 2',3'-didehydro isomers are formed simultaneously. The carbocyclic 2,3'-anhydronucleosides were obtained by treating carbocyclic 5'-trityl derivatives with DAST.
• <b>Synthesis and Proof of Structure of the Cyclopentane Isostere of Thymidine. Steric Control in the Prins Condensation of Formaldehyde with a Cyclopentenylthymine</b>
  作者：K. C. Murdock、Robert B. Angier

  DOI：10.1021/ja00878a031

  日期：1962.10