(S)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 1262801-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: (4S)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1262801-64-8
• 化学式: C₁₉H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 336.777
• InChiKey: HBDARTAJJINAAV-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-chloro-benzylidene)-chroman-4-one 、 丙二腈 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-((1S,2R)-2-(piperidin-1-yl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)thiourea 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(S)-2-amino-4-(4-chlorophenyl)-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过不可预测的级联Michael–Oxa–Michael–互变异构序列对重官能化吡喃色素的对映选择性合成

  摘要：

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002490

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Densely Functionalized Pyranochromenes via an Unpredictable Cascade Michael-Oxa-Michael-Tautomerization Sequence
  作者：Qiao Ren、Yaojun Gao、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201002490

  日期：2010.12.10

  A surprising example of enantioselective cascade Michael–oxa‐Michael–tautomerization reactions of malononitrile and benzylidenechromanones has been developed. In this case, malononitrile functions as both nucleophile and electrophile. Meanwhile, a simple bifunctional indane amine–thiourea catalyst has been discovered to promote this process to afford high yields (up to 99%) and high to excellent enantiomeric

  已经开发出令人惊讶的丙二腈和亚苄基苯并二氢呋喃酮的对映选择性级联迈克尔-氧杂-迈克尔-互变异构反应的例子。在这种情况下，丙二腈同时具有亲核试剂和亲电子试剂的功能。同时，已经发现一种简单的双功能茚满胺-硫脲催化剂可以促进这一过程，从而提供高收率（高达99％）和高到极好的对映体过量（81-99％ee）。