α-phenyl-α-(phenylmethyl)-2-pyridinemethanol | 94256-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-phenyl-α-(phenylmethyl)-2-pyridinemethanol
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)ethan-1-ol；1,2-diphenyl-1-(pyridin-2-yl)ethanol；HSAlc107；1,2-diphenyl-1-[2]pyridyl-ethanol；1,2-Diphenyl-1-[2]pyridyl-aethanol；1,2-Diphenyl-1-pyridin-2-ylethanol
• CAS: 94256-57-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: IYGIQAACOWANFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2-diphenylethyl)pyridine 在 iron(II) chloride tetrahydrate 、 氧气 、 二甲基亚砜 、 水杨酸 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到α-phenyl-α-(phenylmethyl)-2-pyridinemethanol
  参考文献：
  名称：

  （烷基）（芳基）吖啶甲烷的铁催化有氧氧化

  摘要：

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1589014

文献信息

• Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Hydroxybenzylheteroarenes Catalyzed by Cyanide Ion: Retro-Benzoin Condensation Affords Ketones and Heteroarenes and Benzyl Migration Affords Benzylheteroarenes and Arenecarbaldehydes.
  作者：Yumiko SUZUKI、Yuki TAKEMURA、Ken-ichi IWAMOTO、Takeo HIGASHINO、AKira MIYASHITA

  DOI：10.1248/cpb.46.199

  日期：——

  4-(α-Benzyl-α-hydroxybenzyl)quinazoline (4a) underwent retro-benzoin condensation catalyzed by cyanide ion to give deoxybenzoin (2a) and quinazoline (5a). Similarly, several nitrogen-containing heteroarenes (4, 9, 12, 16-19) having an α-hydroxybenzyl group at the α-position of the nitrogen underwent retro-benzoin type condensation to afford ketones (2) and heteroarenes (5). However, similar reaction of pyrazolopyrimidines (13, 14, 15) having an α-benzyl-α-hydroxybenzyl group resulted in benzyl migration, giving benzylpyrazolopyrimidines (8) and arenecarbaldehydes (3). Tetrabutylammonium cyanide (11, Bu4NCN) was a more effective cyanide ion donor than KCN (10). The retro-benzoin condensation was applied to the synthesis of 2-substituted quinazolines (38) from 2-chloro-4-aroylquinazolines (34), using the aroyl group as a protecting and electron-withdrawing group.

  4-(α-苄基-α-羟基苄基)喹唑啉(4a)在氰离子催化下经历逆苯偶姻缩合反应，生成脱氧苯偶姻(2a)和喹唑啉(5a)。同样，多个含氮杂环芳烃(4, 9, 12, 16-19)在其氮原子的α位上具有α-羟基苄基的结构，也经历逆苯偶姻型缩合反应，生成了酮(2)和杂环芳烃(5)。然而，具有α-苄基-α-羟基苄基结构的吡唑嘧啶(13, 14, 15)在类似的反应中引发了苄基迁移，生成了苄基吡唑嘧啶(8)和芳烃羰醛(3)。四丁基铵氰(11, Bu4NCN)比KCN(10)更有效地作为氰离子的供体。逆苯偶姻缩合反应被应用于从2-氯-4-芳酰基喹唑啉(34)合成2-取代喹唑啉(38)，使用芳酰基作为保护和电子 withdrawing 基团。
• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of (Alkyl)(aryl)azinylmethanes
  作者：Bert Maes、Hans Sterckx、Carlo Sambiagio、Filip Lemière、Kourosch Tehrani

  DOI：10.1055/s-0036-1589014

  日期：2017.8

  An iron-catalyzed aerobic oxidation of (alkyl)(aryl)azinylmethanes has been developed leading to tertiary alcohols in moderate to good yields. Hock rearrangement was identified as a major side reaction leading to a complex mixture of undesired products. Addition of thiourea sometimes allows inhibiting this side reaction and steers the reaction towards the desired products.

  已经开发出一种铁催化的（烷基）（芳基）肼基甲烷有氧氧化，从而以中等至良好的产率获得叔醇。飞节重排被确定为主要副反应，导致不想要的产物的复杂混合物。添加硫脲有时可以抑制这种副反应并引导反应向所需的产物发展。
• Pyridine-Directed Organolithium Addition to an Enol Ether
  作者：Jingyue Yang、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1002/adsc.201000495

  日期：2010.12.17

  reported anionic rearrangement of benzyl 2-pyridyl ethers can now be accessed by a distinct and unusual mechanism: addition of alkyllithium reagents to α-(2-pyridyloxy)-styrene triggers an anionic rearrangement to afford tertiary pyridyl carbinols. The process is explained by invoking a contra-electronic, pyridine-directed carbolithiation of the enol ether π-system.

  现在可以通过一种独特的不同寻常的机理来获得先前报道的苄基2-吡啶基醚的阴离子重排：将烷基锂试剂添加到α-（2-吡啶氧基）-苯乙烯中会引发阴离子重排，从而得到吡啶基甲醇叔丁醇。通过调用烯醇醚π系统的对电子，吡啶定向的碳锂化来解释此过程。
• Visible-Light-Activated Asymmetric Addition of Hydrocarbons to Pyridine-Based Ketones
  作者：Han Yu、Tangyu Zhan、Yuqiao Zhou、Long Chen、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/acscatal.2c00789

  日期：2022.5.6

  system involving Er(III)-based chiral Lewis acid catalysis, Ir(III)-based photoredox catalysis, and bromide-radical-mediated hydrogen atom transfer. The introduction of a bulky and nonredox chiral Lewis acid through the photoredox pathway enables the radical addition process and inhibits the above competitive reactions. The visible-light-promoted catalytic asymmetric alkylation of heteroaryl-based ketones

  酮与烃的对映选择性光还原对于直接构建手性叔醇很有前景。但它通常由紫外光通过酮基自由基-烷基自由基偶联促进，其受到竞争性电荷转移过程和自/交叉自由基偶联反应的影响。需要选择可以改变反应途径并提供空间选择的手性催化剂。因此，我们公开了一种组合系统，包括基于 Er(III) 的手性路易斯酸催化、基于 Ir(III) 的光氧化还原催化和溴化物自由基介导的氢原子转移。通过光氧化还原途径引入体积庞大且非氧化还原的手性路易斯酸可以实现自由基加成过程并抑制上述竞争反应。
• Photoredox and NHC Enabled Deoxygenative Alcohol Homologation via Formal 1,2-Addition
  作者：Shuo Song、Zhongxian Li、Lele Wang、Tianlong Zeng、Qiang Hu、Jun Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03857

  日期：2024.1.12

  A highly efficient photoinduced iron-catalyzed method has been developed for the direct use of alcohols as surrogates for organometallic reagents in the synthesis of tertiary alcohols. This method can be applied to both primary and secondary alcohols with diverse structures, enabling their reaction with aryl ketones under mild conditions. A variety of functional groups, including those that are typically

  开发了一种高效的光诱导铁催化方法，可直接使用醇作为有机金属试剂的替代物来合成叔醇。该方法适用于不同结构的伯醇和仲醇，使其能够在温和的条件下与芳基酮发生反应。多种官能团，包括那些在常规叔醇合成条件下通常具有反应性的官能团，是相容的。从机理上讲，该反应是通过自由基直接加成到羰基途径来进行的。