6-phenyl-naphthacene-5,12-dione | 26904-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 6-phenyl-naphthacene-5,12-dione
• 英文别名: 6-phenyl-5,12-naphthacenedione；6-phenylnaphthacene-5,12-dione；6-Phenyl-naphthacen-5,12-dion；6-Phenyl-5,12-dihydronaphthacen-5,12-dion；6-Phenyl-naphthacenchinon-(5,12)；6-Phenyl-tetracen-5,12-chinon；6-Phenyltetracene-5,12-dione
• CAS: 26904-03-0
• 化学式: C₂₄H₁₄O₂
• 分子量: 334.374
• InChiKey: UERQHJIZTVGFKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-phenyl-naphthacene-5,12-dione 在 sodium dithionite 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 生成 5,6,11-Triphenyl-naphthacen
  参考文献：
  名称：

  Etienne; Ruetimeyer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1588,1590

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-amino-12H-naphthacen-5-one 在 盐酸 、 air 、 乙醚 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 6-phenyl-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Etienne; Ruetimeyer, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1588,1590

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of the Tetracyclic Core of Anthracycline Antibiotics by an Intramolecular Dehydro Diels−Alder Approach
  作者：David Rodríguez、Luis Castedo、Domingo Domínguez、Carlos Saá

  DOI：10.1021/ol035168e

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A conceptually new approach to the tetracyclic core of the anthracycline antibiotics is reported. With use of this approach, the 7,8,9,10-tetrahydronaphthacene-5,12-dione skeleton has been synthesized in three steps, from commercially available reagents, in yields of up to 85%.

  [反应：见正文]报道了蒽环类抗生素的四环核心概念上的新方法。使用这种方法，已从市售试剂中分三步合成了7,8,9,10-四氢萘并5,12-二酮骨架，产率高达85％。
• 1-Phenylisobenzofuran, 1-phenylnaphtho[2,3-c]furan, 1-phenylnaphtho[1,2-c]furan, and 3-phenylnaphtho[1,2-c]furan via cyclic hemiaminal, hemiacetal, and acetal precursors
  作者：James G. Smith、Deryn E. Fogg、Ian J. Munday、Richard E. Sandborn、Peter W. Dibble

  DOI：10.1021/jo00248a009

  日期：1988.6
• Catalytic [2 + 2 + 2] and Thermal [4 + 2] Cycloaddition of 1,2-Bis(arylpropiolyl)benzenes
  作者：Ken Tanaka、Takeshi Suda、Keiichi Noguchi、Masao Hirano

  DOI：10.1021/jo0624546

  日期：2007.3.1

  We have determined that a cationic rhodium(I)/Segphos complex catalyzes an enantio- and diastereoselective inter-molecular [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,2-bis(arylpropiolyl) benzenes with various monoalkynes at room temperature to give axially chiral 1,4-teraryls possessing an anthraquinone structure in good yields with good enantio- and diastereo-selectivities. We have also determined that a thermal intramolecular [4 + 2] cycloaddition of 1,2-bis(arylpropiolyl) benzenes proceeds at 60 degrees C to give aryl-substituted naphthacenediones in moderate to good yields.
• Blum, Jochanan; Badrieh, Yacoub; Shaaya, Osnat, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 79, # 1,4, p. 87 - 96
  作者：Blum, Jochanan、Badrieh, Yacoub、Shaaya, Osnat、Meltser, Larisa、Schumann, Herbert

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 754, p. 64 - 89
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——