(-)-N-norprotosinomenine*HCl | 30883-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (-)-N-norprotosinomenine*HCl
• 英文别名: (R)-(+)-norprotosinomenine hydrochloride
• CAS: 30883-61-5
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄*ClH
• 分子量: 351.83
• InChiKey: FAYUPFNFDLHQPR-PFEQFJNWSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-O,O-dibenzyl-N-nor-protosinomenine 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-N-norprotosinomenine*HCl
  参考文献：
  名称：

  异常赤藓生物碱的生物合成后期

  摘要：

  （±）-，N-去甲前青藤碱，N-去甲正丁啉，N-去甲网络碱，去甲十二烷，原青藤碱和N- [2-（3-羟基-4-甲氧基苯基）乙基] -2-（4）的引入-羟基苯基）乙胺进入球囊的研究，并证明了（±）-norprotosinomenine的具体用途。双标记实验用（±） - [1- 3 H，4'-甲氧基- 14 C] -N-norprotosinomenine表明，4'-O-Me基团的前体的被保留在生物转化和erythrinan环系统通过将仲氨基官能团加到邻醌系统上不能形成β-芳基。[1- - （±）喂养3 H，7-甲氧基14C] nortotosinomenine确立了O-去甲基化是尾球豆生物合成的最终步骤。标记的异常的馈送刺桐生物碱表明isococculidine被转换成coccoline经由coccuvinine和isococculine成coccolinine经由coccuvine。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80108-6

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Pictet–Spengler Approach to Biologically Relevant 1-Benzyl-1,2,3,4-Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Andrea Ruiz-Olalla、Martien A. Würdemann、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00509

  日期：2015.5.15

  A general procedure for the synthesis of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines was developed, based on organocatalytic, regio- and enantioselective Pictet-Spengler reactions (86-92% ee) of N-(o-nitrophenylsulfenyl)-2-arylethyl-amines with arylacetaldehydes. The presence of the o-nitrophenylsulfenyl group, together with the MOM-protection in the catechol part of the tetrahydroisoquinoline ring system, appeared to be a productive combination. To demonstrate the versatility of this approach, 10 biologically and pharmaceutically relevant alkaloids were prepared using (R)-TRIP as the chiral catalyst: (R)-norcoclaurine, (R)-coclaurine, (R)-norreticuline, (R)-reticuline, (R)-trimemetoquinol, (R)-armepavine, (R)-norprotosinomenine, (R)-protosinomenine, (R)-laudanosine, and (R)-5-methoxylaudanosine.