4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-butyric acid ethyl ester | 13479-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(3-Carbethoxypropyl)-3,4-dihydro-4-chinazolon；Ethylester；4-(4-Oxo-4H-quinazolin-3-yl)-butyric acid ethyl ester；ethyl 4-(4-oxoquinazolin-3-yl)butanoate
• CAS: 13479-90-8
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃
• 分子量: 260.293
• InChiKey: YZMWXTKPHGJKNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-butyric acid ethyl ester 、 肼 生成 Hydrazid
  参考文献：
  名称：

  JOHNE S.; JUNG B., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 5, 299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 生成 4-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  JOHNE S.; JUNG B., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 5, 299

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted Isoquinolines and Quinazolines as Potential Antiinflammatory Agents. Synthesis and Biological Evaluation of Inhibitors of Tumor Necrosis Factor α
  作者：Qi Chao、Lynn Deng、Hsiencheng Shih、Lorenzo M. Leoni、Davide Genini、Dennis A. Carson、Howard B. Cottam

  DOI：10.1021/jm9805900

  日期：1999.9.1

  mice. Thus, compounds such as 75, which can effectively inhibit proinflammatory cytokines such as TNFalpha in clinically relevant animal models of inflammation and fibrosis, may have potential as new antiinflammatory agents. Finally, a quinazoline derivative suitable to serve as a photoaffinity radiolabeled compound was prepared to help identify the putative cellular target(s) for these TNFalpha inhibitors

  制备了一系列异喹啉-1-酮和喹唑啉-4-酮及其相关衍生物，并评估了它们抑制细菌脂多糖（LPS）刺激的人外周血单核细胞中肿瘤坏死因子α（TNFα）产生的能力。为了优化TNFα抑制活性，制备了一系列同源的N-链烷酸酯。还进行了几次亲电和亲核取代。发现在异喹啉和喹唑啉系列中，四个碳的链烷酸酯对于活性是最佳的。异喹啉环上的环取代基（如氟，溴，硝基，乙酰基和氨基甲基）导致活性显着下降。同样，喹唑啉环上的相似基团也降低了抑制活性。然而，6和7-氨基喹唑啉衍生物75和76是有效的抑制剂，在TNFalpha体外测定中，每种IC的IC（50）值约为5 microM。然后将小鼠体内肺炎症模型用于评估在初步体外试验中鉴定出的有希望的候选化合物。在该吸入模型中选择了化合物75进行进一步研究，发现化合物75可将LPS处理小鼠的支气管肺泡灌洗液中的TNFα水平降低至对照小鼠的TNFα水平的约50％。因此，在临床相关的
• JOHNE S.; JUNG B., PHARMAZIE, 1978, 33, NO 5, 299
  作者：JOHNE S.、 JUNG B.

  DOI：——

  日期：——