(R)-6,7-dimethoxy-1-(3-ethoxycarbonylallyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester | 884337-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-6,7-dimethoxy-1-(3-ethoxycarbonylallyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 884337-52-4
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆
• 分子量: 405.491
• InChiKey: WYEGHGXUMHGPIM-SYJIQKIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6,7-dimethoxy-1-(3-ethoxycarbonylallyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[(R)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.

  DOI：

  10.1021/ol0530326
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-allyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-6,7-dimethoxy-1-(3-ethoxycarbonylallyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.

  DOI：

  10.1021/ol0530326