N,N'-[1,1'-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-diyl)bis(ethane-1,1-diyl)]bis(2,2,2-trifluoroacetamide) | 1417603-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N'-[1,1'-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalene-2,3-diyl)bis(ethane-1,1-diyl)]bis(2,2,2-trifluoroacetamide)
• 英文别名: N-[2-[1,4-dioxo-3-[1-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propan-2-yl]naphthalen-2-yl]propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 1417603-38-3
• 化学式: C₂₀H₁₈F₆N₂O₄
• 分子量: 464.364
• InChiKey: CYZNSNRIHYYWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-β-aminoisobutanoic acid 、 1,4-萘醌 在 ammonium peroxydisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到N-[2-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)propyl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  通过重新审视的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，用氨基酸对萘醌进行直接 CH 烷基化：反应性和应用趋势

  摘要：

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200722

文献信息

• Direct C-H Alkylation of Naphthoquinones with Amino Acids Through a Revisited Kochi-Anderson Radical Decarboxylation: Trends in Reactivity and Applications
  作者：Guillaume Naturale、Marc Lamblin、Claude Commandeur、François-Xavier Felpin、Jean Dessolin

  DOI：10.1002/ejoc.201200722

  日期：2012.10

  into the discovery of new anticancer drugs , we were interested in the preparation of naphthoquinone scaffolds bearing aminoalkyl side-chains. Following this aim, we revisited the Kochi–Anderson radical decarboxylation of amino acids in order to set up a versatile route to the direct functionalization of naphthoquinones. The best reaction conditions were applied to a selected series of compounds in a systematic

  在我们正在进行的新抗癌药物发现研究计划中，我们对制备带有氨基烷基侧链的萘醌支架感兴趣。遵循这一目标，我们重新审视了氨基酸的 Kochi-Anderson 自由基脱羧反应，以建立一条通用途径来直接对萘醌进行功能化。在系统方法学研究中，将最佳反应条件应用于选定的一系列化合物，这使我们能够确定反应性的重要趋势。我们发现α-取代的β-氨基酸是最适合自由基加成的底物。相比之下，α-氨基酸给出了适度的结果。还研究了胺保护基团对反应结果的影响。这个实用的程序允许引入各种不对称部分，