1-methyl-1-(1-quinazolyl)hydrazine | 129302-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-1-(1-quinazolyl)hydrazine
• 英文别名: 4-(1-methylhydrazinyl)quinazoline；1-Methyl-1-quinazolin-4-ylhydrazine
• CAS: 129302-64-3
• 化学式: C₉H₁₀N₄
• 分子量: 174.205
• InChiKey: MJVQMYMQOZQEQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  光气 、 1-methyl-1-(1-quinazolyl)hydrazine 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以12%的产率得到1-methyl-1,2,4-triazolo<4,3-c>quinazolium-3-olate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  中离子1,2,4-三唑并[4,3- c ]喹唑啉

  摘要：

  由于三唑并喹唑啉与某些具有抗炎活性的5元环中离子杂环之间的结构相似，我们制备了一些新的1,2,4-三唑并[4,3- c ]喹唑啉环系统用于他们的治疗潜力。这些化合物可以通过用光气环合适当取代的4-肼基喹唑啉来制备。当中离子产物在5位（即喹唑啉2位）未被取代时，只能以其盐酸盐形式分离，而不能以其不稳定的游离碱形式分离。没有任何一种中离子产物在溶液中足够稳定，无法评估其抗炎活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270346
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基喹唑啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 1-methyl-1-(1-quinazolyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基hydr和新型构象受约束的化合物作为选择性和有效的口服活性磷酸二酯酶-4抑制剂的设计，合成和药理评价

  摘要：

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。

  DOI：

  10.1021/jm300514y

文献信息

• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of <i>N</i>-Acylhydrazones and Novel Conformationally Constrained Compounds as Selective and Potent Orally Active Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Arthur E. Kümmerle、Martine Schmitt、Suzana V. S. Cardozo、Claire Lugnier、Pascal Villa、Alexandra B. Lopes、Nelilma C. Romeiro、Hélène Justiniano、Marco A. Martins、Carlos A. M. Fraga、Jean-Jacques Bourguignon、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1021/jm300514y

  日期：2012.9.13

  N-acylhydrazones (NAHs), the compound 8a was selected as a selective submicromolar phosphodiesterase-4 (PDE4) inhibitor associated with anti-TNF-α properties measured both in vitro and in vivo. The recognition pattern of compound 8a was elucidated through molecular modeling studies based on the knowledge of the 3D-structure of zardaverine, a PDE4 inhibitor resembling the structure of 8a, cocrystallized with

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。
• Mesoionic 1,2,4-triazolo[4,3-<i>c</i>]quinazolines
  作者：Magdy M. Gineinah、Abd El-Kader M. Ismaiel、Mohamed M. El-Kerdawy、Richard A. Glennon

  DOI：10.1002/jhet.5570270346

  日期：1990.3

  Because of the close structural similarity between triazoloquinazolines and certain 5-membered ring mesoionic heterocycles, all of which possess antiinflammatory activity, we prepared several examples of the novel mesoionic 1,2,4-triazolo[4,3-c]quinazoline ring system for their therapeutic potential. These compounds can be prepared by the cyclization of the appropriately substituted 4-hydrazinoquinazolines

  由于三唑并喹唑啉与某些具有抗炎活性的5元环中离子杂环之间的结构相似，我们制备了一些新的1,2,4-三唑并[4,3- c ]喹唑啉环系统用于他们的治疗潜力。这些化合物可以通过用光气环合适当取代的4-肼基喹唑啉来制备。当中离子产物在5位（即喹唑啉2位）未被取代时，只能以其盐酸盐形式分离，而不能以其不稳定的游离碱形式分离。没有任何一种中离子产物在溶液中足够稳定，无法评估其抗炎活性。