(7R,9R)-9-Acetyl-9-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione | 33628-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (7R,9R)-9-Acetyl-9-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione
• 英文别名: (7R,9S)-9-Acetyl-9-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione；2-acetyl-2-hydroxy-4,5,12-trimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• CAS: 33628-88-5；33676-07-2；60733-76-8；60733-77-9；67179-86-6
• 化学式: C₂₃H₂₂O₇
• 分子量: 410.423
• InChiKey: JTHKJMIVRJLDAG-GMTBNIFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,9R)-9-Acetyl-9-hydroxy-6,7,11-trimethoxy-7,8,9,10-tetrahydro-naphthacene-5,12-dione 在 三氯化铝 、 草酸 、 三氟乙酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 (7S,9S)9-乙酰基-7,8,9,10-四氢-6,7,9,11-四羟基-5,12-并四苯二酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of optically active anthracyclinone intermediate and 4-demethoxyanthracyclinones by the use of a novel chiral reducing agent.

  摘要：

  2-acetyl-5, 8-dimethoxy-3, 4-dihydronaphthalene (1) 与一种新型改性氢化物的不对称还原，该氢化物最初是通过氢化铝锂与 (1R, 2S)-(-)-N-methylephedrine (1. 0 eq) 和 Nethylaniline (2.0 eq) 的部分分解制备的。0 eq）和 N-乙基苯胺（2.0 eq）的部分分解反应，发现该反应具有很高的立体选择性，得到了(S)-(-)-2-1'-羟乙基-5, 8-二甲氧基-3, 4-二氢萘 ((S)-(-)-2)，化学收率为 100%，光学收率为 92%。(S)-(-)-2的直接重结晶（92%）得到了光学纯度为87%的(S)-(-)-2，收率为1。根据上述论文中确定的反应方案，光学纯的 (S)-(-)-2 被转化为(R)-(-)-2-乙酰基-5, 8-二甲氧基-1, 2, 3, 4-四氢-2-萘酚（(R)-(-)-3），总产率为 100%，是光学活性蒽环酮合成的通用关键中间体。以光学纯的 (R)-(-)-3 为起始原料，按照所报道的合成方案略加修改，合成了光学纯的 (+)-4-demethoxaunomycinone ((+)-4d) 和 (+)-4-demethoxyadramycinone ((+)-4c) 。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.821