4bα,11bα,13,14-tetrahydro-6H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline | 119609-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4bα,11bα,13,14-tetrahydro-6H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: 4bα,11bβ,13,14-tetrahydro-6H-chromeno<3',4'-3,4>pyrrolo<1,2-a>isoquinoline；4bα,11bβ,13,14-tetrahydro-6H-chromeno[3',4'-3,4]pyrrolo[1,2-a]isoquinoline
• CAS: 119609-26-6
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: BKZDFWGDYDBSEK-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 以 xylene 为溶剂， 以65%的产率得到4bα,11bα,13,14-tetrahydro-6H-chromeno<3',4'-4,5>pyrrolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  X = Y-ZH化合物为潜在的13偶极子。第29部分：亚胺基亚胺的亚胺离子路线。环状仲胺与单和双官能醛的反应

  摘要：

  1,2,3,4-四氢异喹啉和-β-咔啉与一定范围的单官能和双官能醛反应生成甲亚胺烷基化物。抗偶极是立体定向形成的，或者在苯甲醛和2-甲基苯甲醛的情况下是立体选择性形成的。就空间和电子效应而言，合理化醛结构对衍生的甲亚胺叶立德的立体化学的影响。分子间和分子内捕集甲亚甲酰亚胺以良好的收率得到环加合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96014-4

文献信息

• X=Y-ZH Systems as potential 1,3-dipoles
  作者：Harriet Ardill、Ronald Grigg、Visuvanathar Sridharan、Sivagnanasundram Surendrakumar

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86199-8

  日期：1988.1

  decarboxylation, followed by intramolecular cycloaddtion of the resultant non-stabilised azomethine ylides. Evidence is produced for syn-anti dipole equilibration and it is found that intramolecular cycloadditions to a terminal alkyne involve only the anti-dipole and proceed via an exotransition state to give a single cycloadduct. In contrast, intramolecular cycloaddition to a terminal alkene involves

  将一系列无环和环状仲α-氨基酸与含有最接近的末端烯烃或炔烃的芳基醛一起加热，会导致连续的缩合和脱羧，然后将所得的非稳定的甲亚甲酰亚胺分子内环加成。产生了顺-反偶极平衡的证据，并且发现分子内环加成至末端炔烃仅涉及反偶极并通过外过渡态进行以给出单个环加合物。相反，分子内环加成至末端烯烃涉及反偶极和顺偶极，在能量上优选俘获前者，导致两种立体异构体环加合物的混合物。