N-(2-pyridyl)-5-chlorosalicylideneimine | 15667-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N-(2-pyridyl)-5-chlorosalicylideneimine
• 英文别名: 4-Chloro-6-{[(pyridin-2-yl)amino]methylidene}cyclohexa-2,4-dien-1-one；4-chloro-2-(pyridin-2-yliminomethyl)phenol
• CAS: 15667-95-5
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O
• 分子量: 232.669
• InChiKey: QCXJRECUHHWUNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-pyridyl)-5-chlorosalicylideneimine 、 铜 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  The electrochemical synthesis of neutral copper(II) complexes of schiff base ligands: The crystal structures of bis-{n-[2-(3-methylpyridyl)]-5-methoxysalicylideneiminato}copper(II) and bis-{n-[2-(6-metrylpyridyl)]-salicylideneiminato}copper(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0277-5387(00)81154-7
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 5-氯代水杨醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到N-(2-pyridyl)-5-chlorosalicylideneimine
  参考文献：
  名称：

  具有不同配位的双核钌 (II) 席夫碱配合物：合成、表征和生物活性

  摘要：

  合成了衍生自 5-氯水杨醛和 2-氨基吡啶的双核 Schiff 碱 RuII 复合物。该化合物的结构通过质谱、IR、UV/Vis 和 1H NMR 光谱以及化学分析以及磁、循环伏安和电导率测量进行分析。两个 RuII 原子由来自两个三齿一元席夫碱和桥接酚氧原子的偶氮甲碱和吡啶氮原子八面体配位。该配合物的分子式为[Ru2L2Cl2(Et2NH)(H2O)][L = N-(2-吡啶基)-5-氯水杨亚胺和Et2NH =异二乙胺]。双核中性复合物种中的 RuII 原子具有不同的配位环境，RuN3O2Cl 和 RuN2O3Cl。与 CT DNA 的相互作用显示出中等疏水性结合。该化合物对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌、甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌，尤其是粪肠球菌具有很强的活性。微生物测试显示显着抑制生长和杀死病原体的能力，与参考抗生素万古霉素相似甚至有所改善。

  DOI：

  10.1002/zaac.201600008

文献信息

• Solubility measurements and thermodynamic fitting of two organoaluminium complexes supported by pyridinyl Schiff base ligands in mono-solvents
  作者：Ziyuan Pang、Xiaoli Ma、Congjian Ni、Wenyue Zhang、Xinyan Li、Zhi Yang

  DOI：10.1016/j.molliq.2024.125085

  日期：2024.7

  tetrahydrofuran (:9.192, :13.911) > toluene(:2.904, :6.036) > ether(:2.254, :4.358) > -hexane(:0.783, :0.975). Subsequently, the solubility data were subjected to fitting using various thermodynamic models. The experimental findings revealed that the majority of the models exhibited good fits, with an average absolute relative deviation (ARD) of < 4 % and an average root mean square deviation (RMSD) of < 0

  吡啶基希夫碱配体及其支持有机铝化合物在催化、医学和电化学方面具有多种应用。在本研究中，两个配体 (2-(OH)CHCH=N(CHN)、2-(OH)-5-ClCHCH=N(CHN)) 和两种有机铝化合物 ([2-O-CHCH=NCHN) 的溶解度数据通过静态分析得到了不同构型的[2-O,4-ClCHCHMeN(CHN)]AlMe)。数据显示，在 298.15 K 时，溶解度 (10x) 顺序为：甲苯 (42.339) > 乙醚 (23.085) > 乙醇 (5.025) ≥ 甲醇 (4.888)；对于 ，为：四氢呋喃 (7.348) > 二氯甲烷 (4.289) > 甲苯 (3.387) > 乙醚 (1.210)；对于 和 ，顺序保持一致，为四氢呋喃 (:9.192, :13.911) > 甲苯(:2.904, :6.036) > 乙醚(:2.254, :4.358) > -己烷(:0.783
• Half-Sandwich Ruthenium Complexes with Schiff-Base Ligands: Syntheses, Characterization, and Catalytic Activities for the Reduction of Nitroarenes
  作者：Wei-Guo Jia、Hui Zhang、Tai Zhang、Dong Xie、Shuo Ling、En-Hong Sheng

  DOI：10.1021/acs.organomet.5b00933

  日期：2016.2.22

  A series of ruthenium(II) p-cymene complexes containing Schiff-base ligands [Ru(p-cymene)LCl] [HL = pyridyl-salicylimine (2a-2d); HL = thiazol-salicylimine (2e-2h); HL = benzothiazol-salicylimine (2i-2I] have been synthesized and characterized. All Schiff-base ligands and half-sandwich ruthenium complexes were fully characterized by H-1 and C-13 NMR spectra, mass spectrometry, and infrared spectrometry. The molecular structures of ruthenium complexes 2b and 2k were further confirmed by single-crystal X-ray diffraction methods. Furthermore, these half-sandwich ruthenium complexes are active catalysts for the mild hydrogenation of nitroarenes to aromatic anilines in the presence of sodium tetrahydroborate reducing agent in water. The most efficient catalyst, 2b, was found be compatible with nitroarenes of various functional groups.