3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one | 326884-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde-N-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazone；(3E)-3-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 326884-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: HJZGWFMHKNCMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one 以 乙醇 为溶剂， 以52.67%的产率得到Cu(II)(3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one)(OAc)₂(OH₂)₂
  参考文献：
  名称：

  席夫碱复合物的分子对接，DNA结合，热学研究和抗菌活性

  摘要：

  制备了3-[（2-羟基-3-甲氧基亚苄基））]-1,3-二氢吲哚-2-酮（HL）的金属（II）配合物，在元素分析的基础上表征了其组成和理化性质，摩尔电导率，1 H NMR，UV-Vis，IR，质谱，X射线，磁测量和热重分析（TGA）。所有结果证实，该新型配合物具有1：1的金属配体化学计量公式[M（HL）（OAc）2（OH 2）2 ]（M Cu（II）（1），Co（II）（2） ，Ni（II）（3）和Cd（II）（4）），八面体构型和配体表现为中性双齿，形成朝向金属离子的六元螯合环，并通过偶氮甲碱氮和酮氧原子键合。还使用量子化学计算研究了配体及其金属配合物的分子结构，结果表明具有氢键的酮形式比其他形式更稳定。周围的所有络合物（配位几何1 - 4）显示的八面体几何形状。XRD研究表明，配体和Cu（II）配合物均显示具有三斜晶系的多晶。活化热力学参数，例如活化能（E a），使用Coats–Red

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.02.072
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ali, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 987 - 993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Khan, Momin; Khan, Khalid Mohammed; Rahim, Fazal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 3, p. 520 - 526
  作者：Khan, Momin、Khan, Khalid Mohammed、Rahim, Fazal、Samreen、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Imtiazuddin、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bis-Schiff bases of isatins and their antiglycation activity
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Saima Rasheed、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.028

  日期：2009.11

  Bis-Schiff bases 1-27 have been synthesized and their in vitro antiglycation potential has been evaluated. Compounds 21 (IC50 = 243.95 +/- 4.59 mu M), 20 (IC50 = 257.61 +/- 5.63 mu M), and 7 (IC50 = 291.14 +/- 2.53 mu M) showed an excellent antiglycation activity better than the standard (rutin, IC50 = 294.46 +/- 1.50 mu M). This study has identified a series of potential molecules as antiglycation agents. A structure-activity relationship has been studied, and all the compounds were characterized by spectroscopic techniques. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.