3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one | 326884-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde-N-(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)hydrazone；(3E)-3-[(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidenehydrazinylidene]-1H-indol-2-one
• CAS: 326884-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: HJZGWFMHKNCMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) acetate monohydrate 、 3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one 以 乙醇 为溶剂， 以52.67%的产率得到Cu(II)(3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one)(OAc)₂(OH₂)₂
  参考文献：
  名称：

  席夫碱复合物的分子对接，DNA结合，热学研究和抗菌活性

  摘要：

  制备了3-[（2-羟基-3-甲氧基亚苄基））]-1,3-二氢吲哚-2-酮（HL）的金属（II）配合物，在元素分析的基础上表征了其组成和理化性质，摩尔电导率，1 H NMR，UV-Vis，IR，质谱，X射线，磁测量和热重分析（TGA）。所有结果证实，该新型配合物具有1：1的金属配体化学计量公式[M（HL）（OAc）2（OH 2）2 ]（M Cu（II）（1），Co（II）（2） ，Ni（II）（3）和Cd（II）（4）），八面体构型和配体表现为中性双齿，形成朝向金属离子的六元螯合环，并通过偶氮甲碱氮和酮氧原子键合。还使用量子化学计算研究了配体及其金属配合物的分子结构，结果表明具有氢键的酮形式比其他形式更稳定。周围的所有络合物（配位几何1 - 4）显示的八面体几何形状。XRD研究表明，配体和Cu（II）配合物均显示具有三斜晶系的多晶。活化热力学参数，例如活化能（E a），使用Coats–Red

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2016.02.072
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 3-[(2-hydroxy-3-methoxybenzylidene)hydrazo]-1,3-dihydroindol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ali, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 987 - 993

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Khan, Khalid Mohammed; Khan, Momin; Ali, Muhammad, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2013, vol. 35, # 3, p. 987 - 993
  作者：Khan, Khalid Mohammed、Khan, Momin、Ali, Muhammad、Qadir, Muhammad Irfan、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of bis-Schiff bases of isatins and their antiglycation activity
  作者：Khalid Mohammed Khan、Momin Khan、Muhammad Ali、Muhammad Taha、Saima Rasheed、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.028

  日期：2009.11

  Bis-Schiff bases 1-27 have been synthesized and their in vitro antiglycation potential has been evaluated. Compounds 21 (IC50 = 243.95 +/- 4.59 mu M), 20 (IC50 = 257.61 +/- 5.63 mu M), and 7 (IC50 = 291.14 +/- 2.53 mu M) showed an excellent antiglycation activity better than the standard (rutin, IC50 = 294.46 +/- 1.50 mu M). This study has identified a series of potential molecules as antiglycation agents. A structure-activity relationship has been studied, and all the compounds were characterized by spectroscopic techniques. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Khan, Momin; Khan, Khalid Mohammed; Rahim, Fazal, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2015, vol. 37, # 3, p. 520 - 526
  作者：Khan, Momin、Khan, Khalid Mohammed、Rahim, Fazal、Samreen、Perveen, Shahnaz、Karim, Aneela、Imtiazuddin、Choudhary, Muhammad Iqbal

  DOI：——

  日期：——
• Molecular docking, DNA binding, thermal studies and antimicrobial activities of Schiff base complexes
  作者：A.Z. El-Sonbati、M.A. Diab、A.A. El-Bindary、M.I. Abou-Dobara、H.A. Seyam

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.02.072

  日期：2016.6

  metal-to-ligand stoichiometric formulae [M(HL)(OAc)2(OH2)2] (MCu(II)(1), Co(II)(2), Ni(II)(3) and Cd(II)(4)), octahedral configuration and the ligand behaves as a neutral bidentate forming six-membered chelating ring towards the metal ions, bonding through azomethine nitrogen and ketonic oxygen atoms. The molecular structures of the ligand and its metal complexes were also studied using quantum chemical

  制备了3-[（2-羟基-3-甲氧基亚苄基））]-1,3-二氢吲哚-2-酮（HL）的金属（II）配合物，在元素分析的基础上表征了其组成和理化性质，摩尔电导率，1 H NMR，UV-Vis，IR，质谱，X射线，磁测量和热重分析（TGA）。所有结果证实，该新型配合物具有1：1的金属配体化学计量公式[M（HL）（OAc）2（OH 2）2 ]（M Cu（II）（1），Co（II）（2） ，Ni（II）（3）和Cd（II）（4）），八面体构型和配体表现为中性双齿，形成朝向金属离子的六元螯合环，并通过偶氮甲碱氮和酮氧原子键合。还使用量子化学计算研究了配体及其金属配合物的分子结构，结果表明具有氢键的酮形式比其他形式更稳定。周围的所有络合物（配位几何1 - 4）显示的八面体几何形状。XRD研究表明，配体和Cu（II）配合物均显示具有三斜晶系的多晶。活化热力学参数，例如活化能（E a），使用Coats–Red