1-(2,2-dichloro-1-phenylcyclopropyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanimine | 156020-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2,2-dichloro-1-phenylcyclopropyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanimine
• CAS: 156020-78-9
• 化学式: C₂₁H₁₇Cl₂N
• 分子量: 354.279
• InChiKey: TVUSJYXGSNNBTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,2-dichloro-1-phenylcyclopropyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanimine 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以40%的产率得到4-Chloro-2-naphthalen-1-yl-5-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-phenylcyclopropanecarbaldehyde diethyl acetal 在 盐酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(2,2-dichloro-1-phenylcyclopropyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-和N-烷基-2,2-二卤代环丙基亚胺的热重排

  摘要：

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19940000739

文献信息

• Thermal rearrangement of N-arylmethyl- and N-alkyl-2,2-dihalogenocyclopropyl imines
  作者：Shinto Kagabu、Chihaya Ando、Junko Ando

  DOI：10.1039/p19940000739

  日期：——

  temperatures. An ionic mechanism triggered by the halide ion dissociation is proposed for the thermal rearrangement on the basis of a study using deuteriated imine 15m, and the effects of additives and solvents. On the other hand, difluorocyclopropyl imine undergoes a homolytic cleavage of cyclopropane 1,3-bond with lower activation energy than the dichlorocyclopropyl imine, and afforded the N-alkyl-3-fluoropyrrole

  据报道，对1-取代的2，2-二卤代环丙基亚胺进行热异构化的扩展研究。的热解Ñ -arylmethyl -2,2- dichlorocyclopropanecarbaldimines 15A - ħ产生2-芳基- 16A - ħ和2-芳基-4-氯-吡啶衍生物17A - ħ，而Ñ -alkylcyclopropyl亚胺15I，Ĵ收率Ñ -alkylchloropyrroles 。2，2-二溴环丙烷类似物在较低温度下进行热解。在使用氘化亚胺的研究的基础上，提出了由卤化物离子解离引发的离子机理用于热重排。15m，以及添加剂和溶剂的影响。另一方面，二氟环丙基亚胺以比二氯环丙基亚胺低的活化能进行环丙烷1，3-键的均相裂解，优先得到N-烷基-3-氟吡咯衍生物。