(2S)-(4aR,9aS)-6-bromo-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-4(4aH)-yl 2-methoxy-2-phenylacetate | 1643771-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-(4aR,9aS)-6-bromo-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-4(4aH)-yl 2-methoxy-2-phenylacetate
• CAS: 1643771-08-7
• 化学式: C₂₀H₁₈BrNO₅
• 分子量: 432.271
• InChiKey: HQIVQQDPCHQOIH-UHOSZYNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苄基吗啉 、 (2S)-(4aR,9aS)-6-bromo-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-4(4aH)-yl 2-methoxy-2-phenylacetate 以 醋酸异丙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性酰化试剂动力学拆分 N-杂环的立体电子基础

  摘要：

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201402818
• 作为产物：
  描述：

  (R,S)-波动力学拆分催化剂 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到(2S)-(4aR,9aS)-6-bromo-3-oxo-2,3,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-4(4aH)-yl 2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  手性酰化试剂动力学拆分 N-杂环的立体电子基础

  摘要：

  N-杂环与手性酰化剂的动力学拆分揭示了胺酰化中以前未被认识的立体电子效应。与新的非手性异羟肟酸酯相结合，这种效应使得通过使用易于制备的试剂来拆分各种N-杂环成为可能。还提出了一种过渡态模型来合理化这种动力学解析的立体化学结果。

  DOI：

  10.1002/chem.201402818