4-氟苯基 4-氯苯甲酸酯 | 29558-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 4-氟苯基 4-氯苯甲酸酯
• 中文别名: 4-氟苯基4-氯苯甲酸酯
• 英文名称: 4-chlorobenzoic acid 4-fluorophenyl ester
• 英文别名: 4-fluorophenyl 4-chlorobenzoate；4'-Fluorphenyl-4-chlorbenzoat；4-Fluorphenyl-p-chlorbenzoat；(4-fluorophenyl) 4-chlorobenzoate
• CAS: 29558-88-1
• 化学式: C₁₃H₈ClFO₂
• 分子量: 250.657
• InChiKey: QFOOQWZABMLXPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-95 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  354.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟苯基 4-氯苯甲酸酯 在 三氯化铝 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 progabide
  参考文献：
  名称：

  New anticonvulsants: Schiff bases of .gamma.-aminobutyric acid and .gamma.-aminobutyramide

  摘要：

  Schiff bases of gamma-aminobutyric acid (gammaAbu) and gamma-aminobutyramide (gammaAbuNH2) were prepared and tested for anticonvulsant and gammaAbu mimetic activity. 4-[[(4-Chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]amino]butanoic acid monosodium salt (4) and 4-[[(4-chlorophenyl)(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)methylene]amino]butanamide (5) blocked bicuculline-induced lethality and convulsions and displaced [3H]gammaAbu from its membrane binding sites. In the rat dorsal root sensory ganglion, compound 4 exhibited gammaAbu agonist properties. Compounds 4 and 5 are thus anticonvulsants and directly acting gammaAbu mimetics.

  DOI：

  10.1021/jm00180a029
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 在 硫酸 、 双氧水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 生成 4-氟苯基 4-氯苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Baeyer-Villiger反应制备4-氟苯酚和4-氟苯甲酸

  摘要：

  讨论了从不对称氟芳基酮开始通过Baeyer-Villiger反应制备4-氟苯酚或4-氟苯甲酸的可能性。制备了几种在无氟芳基中具有不同取代基的不对称4-氟二苯甲酮，并通过用过乙酸处理将其转化为酯。取代基的亲电子性影响由于碳-氧迁移而形成的酯的分子结构，因此影响了4-氟苯酚或4-氟苯甲酸的形成。吸电子取代基有利于高产率地形成4-氟苯酚，而供电子取代基优先形成4-氟苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02930-d

文献信息

• N-Heterocyclic carbene catalysed aerobic oxidation of aromatic aldehydes to aryl esters using boronic acids
  作者：Panjab Arde、B. T. Ramanjaneyulu、Virsinha Reddy、Apurv Saxena、R. Vijaya Anand

  DOI：10.1039/c1ob06566a

  日期：——

  The organocatalytic behavior of N-heterocyclic carbenes in the aerobic oxidation of aromatic aldehydes to esters with boronic acids has been explored. This transition metal-free protocol allows access to a wide variety of aromatic esters in good to excellent yields under mild reaction conditions.

  研究了N-杂环卡宾在芳香醛与硼酸的好氧氧化为酯反应中的有机催化行为。这种无过渡金属的方法可以在温和的反应条件下以良好的产率获得各种芳族酯。
• Development of Positron Emission Tomography Radiotracers for the GABA Transporter 1
  作者：Alexandra R. Sowa、Allen F. Brooks、Xia Shao、Bradford D. Henderson、Philip Sherman、Janna Arteaga、Jenelle Stauff、Adam C. Lee、Robert A. Koeppe、Peter J. H. Scott、Michael R. Kilbourn

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00183

  日期：2018.11.21

  candidate radiotracer ( R, E/ Z)-1-(2-((4-fluoro-2-(4-[18F]fluorobenzoyl)styryl)oxy)ethyl)piperidine-3-carboxylic acid (( R, E/ Z)-[18F]10). PET studies in rats showed no brain uptake, which was not altered by pretreatment of animals with the P-glycoprotein inhibitor cyclosporine A, indicating efflux by Pgp was not responsible. Subsequent PET imaging studies of ( R, E/ Z)-[18F]10 in rhesus monkey brain

  γ-氨基丁酸（GABA）受体复合物的体内正电子发射断层扫描（PET）成像已使用放射性标记的苯二氮卓衍生物完成，但针对神经元膜GABA转运蛋白1型（GAT-1）的特定突触前放射性配体的开发却很少。成功的。GAT-1抑制剂新的结构活性研究的可用性以及将GAT-1抑制剂（替加宾，加巴特利）引入临床使用的经验促使我们重新研究了该转运蛋白的PET配体的合成。N- [11C]甲基nipecotic酸的初步合成和啮齿动物PET研究证实，该小分子和极性分子对大脑的吸收较低。改善GAT-1抑制剂的血脑屏障通透性的常用设计方法是附着大的亲脂性取代基。我们从Wanner及其同事最近报道的一系列文献中选择了通过乙烯基醚间隔基连接到环氮上的不对称双芳族残基。用[18F]氟化物对芳基氯化物前体进行亲核芳族取代，以制备所需的候选放射性示踪剂（R，E / Z）-1-（2-（（（4-氟-2-（4- [18F]氟苯甲酰基）苯
• A Facile Synthesis of Highly Functionalized 4-Arylcoumarins via Kostanecki Reactions Mediated by DBU
  作者：In-Taek Hwang、Sun-Ah Lee、Jin-Soo Hwang、Kee-In Lee

  DOI：10.3390/molecules16086313

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-arylcoumarins has been accomplished via Kostanecki reactions of 2-hydroxybenzophenones with acetic anhydride employing DBU at ambient temperature. Using the same strategy, several 2-acyloxybenzophenone derivatives were readily converted to 3,4-difunctionalized coumarins. This protocol offers a notable improvement in reaction conditions for coumarin synthesis and takes advantage of its synthetic capability, especially for highly functionalized 4-arylcoumarins with structural diversity.

  2-hydroxybenzophenones 与乙酸酐的 Kostanecki 反应采用 DBU 在常温下进行，从而高效合成了 4-芳基香豆素。采用相同的策略，几种 2-乙酰氧基二苯甲酮衍生物很容易转化为 3,4-二官能化香豆素。该方案明显改善了香豆素合成的反应条件，并利用了其合成能力的优势，尤其适用于具有结构多样性的高官能度 4-芳基香豆素。
• Iron-Catalyzed C(sp2)–C(sp3) Cross-Coupling of Aryl Chlorobenzoates with Alkyl Grignard Reagents
  作者：Elwira Bisz、Michal Szostak

  DOI：10.3390/molecules25010230

  日期：——

  Aryl benzoates are compounds of high importance in organic synthesis. Herein, we report the iron-catalyzed C(sp2)–C(sp3) Kumada cross-coupling of aryl chlorobenzoates with alkyl Grignard reagents. The method is characterized by the use of environmentally benign and sustainable iron salts for cross-coupling in the catalytic system, employing benign urea ligands in the place of reprotoxic NMP (NMP =

  苯甲酸芳基酯是有机合成中非常重要的化合物。在此，我们报告了铁催化的氯苯甲酸芳基酯与烷基格氏试剂的 C(sp2)–C(sp3) Kumada 交叉偶联。该方法的特点是使用环境友好且可持续的铁盐在催化系统中进行交叉偶联，使用良性尿素配体代替生殖毒性 NMP（NMP = N-甲基-2-吡咯烷酮）。值得注意的是，在存在水解不稳定且易于亲核加成酚酯 C(酰基)-O 键的情况下实现了交叉偶联的高选择性。该反应提供了获得烷基官能化苯甲酸芳基酯的途径。对各种 O 配位配体的检查表明，尿素配体在促进交叉偶联与酯 C（酰基）-O 键的亲核加成方面具有高活性。
• Generation and Radical–Radical Cross-Coupling of Alkenyloxy Radical
  作者：Yunquan Man、Bo Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00627

  日期：2024.3.29

  the alkene moiety. The direct radical–radical cross-coupling of O radicals is also challenging (limited to N–O bond formation) because of the lack of suitable persistent radical species. This study demonstrated the feasibility of using Breslow intermediate radical (BIR) as a persistent radical to capture unstable π-conjugated O radicals and allow the C–O radical–radical cross-coupling.

  烯烃连接的氧自由基很少使用，因为高反应性氧自由基与烯烃部分不相容。由于缺乏合适的持久性自由基种类，O自由基的直接自由基-自由基交叉偶联也具有挑战性（仅限于N-O键的形成）。这项研究证明了使用 Breslow 中间自由基 (BIR) 作为持久自由基来捕获不稳定的 π-共轭 O 自由基并允许 C-O 自由基-自由基交叉偶联的可行性。