(4-氟苯基)4-乙基苯甲酸酯 | 100633-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: (4-氟苯基)4-乙基苯甲酸酯
• 英文名称: 4-fluorophenyl 4-ethylbenzoate
• 英文别名: (4-fluorophenyl) 4-ethylbenzoate
• CAS: 100633-60-1
• 化学式: C₁₅H₁₃FO₂
• 分子量: 244.265
• InChiKey: ZLSNZOPVYRFOKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基 4-氯苯甲酸酯 、 乙基氯化镁 在 1,3-二甲基-2-咪唑啉酮 、 iron(III)-acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(4-氟苯基)4-乙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  氯苯甲酸芳基酯与烷基格氏试剂的铁催化 C(sp2)–C(sp3) 交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸芳基酯是有机合成中非常重要的化合物。在此，我们报告了铁催化的氯苯甲酸芳基酯与烷基格氏试剂的 C(sp2)–C(sp3) Kumada 交叉偶联。该方法的特点是使用环境友好且可持续的铁盐在催化系统中进行交叉偶联，使用良性尿素配体代替生殖毒性 NMP（NMP = N-甲基-2-吡咯烷酮）。值得注意的是，在存在水解不稳定且易于亲核加成酚酯 C(酰基)-O 键的情况下实现了交叉偶联的高选择性。该反应提供了获得烷基官能化苯甲酸芳基酯的途径。对各种 O 配位配体的检查表明，尿素配体在促进交叉偶联与酯 C（酰基）-O 键的亲核加成方面具有高活性。

  DOI：

  10.3390/molecules25010230