1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-4-yn-2-ol | 444885-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-4-yn-2-ol
• 英文别名: 1-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-(oxan-2-yloxy)oct-4-yn-2-ol；1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-(oxan-2-yloxy)oct-4-yn-2-ol
• CAS: 444885-12-5
• 化学式: C₂₉H₄₀O₄Si
• 分子量: 480.72
• InChiKey: ANGJLZQPWIGKIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-4-yn-2-ol 在 Lindlar's catalyst 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 dicobalt octacarbonyl 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四丁基高碘酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.41h， 生成 (2S,7S)-2-hept-1-ynyl-7-methyl-2,3,6,7-tetrahydrooxepine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes

  摘要：

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00046-7
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-2-醇 在 正丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-(tetrahydropyran-2-yloxy)oct-4-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes

  摘要：

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00046-7

文献信息

• Stereoselective synthesis of syn-2,7-disubstituted-4,5-oxepenes
  作者：David D Dı́az、Juan M Betancort、Fernando R.P Crisóstomo、Tomás Martı́n、Vı́ctor S Martı́n

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00046-7

  日期：2002.3

  An efficient synthesis of the title compounds as pure enantiomers is reported. The method is based on the intramolecular trapping group of a carbocation generated by acid treatment of exo-Co-2(CO)(6)-propargyl alcohols by a stereochemically controlled secondary hydroxy a up located in a suitable chain. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.