2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-(3R)-3-methyl-aci-1-nitrocyclohexane | 115032-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-(3R)-3-methyl-aci-1-nitrocyclohexane
• CAS: 115032-97-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: WOJNAHTVWJSQTF-YAYSSWGUSA-N

物化性质

• 熔点：
  171 °C
• 沸点：
  512.1±43.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-(3R)-3-methyl-aci-1-nitrocyclohexane 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到(R)-3-methyl-1-nitrocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  手性硝基亚胺和硝基腙二价阴离子的立体选择性烷基化。对映体富集的 3-取代 1-硝基环己烯的合成。

  摘要：

  手性硝基亚胺的二价阴离子（由 LDA 和 s-BuLi 组合生成）与甲基、丁基、异丙基、烯丙基和甲代烯丙基碘进行非对映选择性烷基化。与简单金属烯胺的行为相反，最具选择性的助剂不含配位基团，但两个取代基之间确实具有较大的空间差异。通过添加 HMPA 或 DMPU 提高了烷基化反应的产率和选择性。使用(S)-1-萘基乙胺作为助剂提供了烷基化产物的R绝对构型。这种立体化学结果可以通过简单的空间方法控制构象固定、内部配位的双阴离子中的烷基化来合理化。 SAMP 硝基腙的收率和选择性较差。

  DOI：

  10.1021/jo801790r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(1-萘基)乙胺 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 仲丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[(S)-(1-naphthyl)ethylimino]-(3R)-3-methyl-aci-1-nitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  手性α-硝基酮亚胺二价阴离子的立体选择性烷基化。对酰胺碱作用的观察

  摘要：

  L' 烷基化非对映选择性 d' 亚胺手性 de la nitro-2 cyclohexanone permet d'obtenir des (alkyl-3 nitro-1) cyclohexenes optiquement actifs

  DOI：

  10.1021/ja00221a064