2-hydroxy-2,7,7-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4,6,8-tetrahydrochromen-5-one | 1638292-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-hydroxy-2,7,7-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4,6,8-tetrahydrochromen-5-one
• CAS: 1638292-82-6
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₅
• 分子量: 331.368
• InChiKey: ZAQNFEDTVGTRSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)but-3-en-2-one 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 Escherichia coli BioH esterase 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 以66.4%的产率得到2-hydroxy-2,7,7-trimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,4,6,8-tetrahydrochromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  大肠杆菌BioH酯酶的催化混杂：在3,4-二氢吡喃衍生物合成中的应用

  摘要：

  摘要 酶催化混杂在过去十年中受到越来越多的关注。在这项研究中，研究了 10 种酶在催化对硝基苯扎丙酮与 1,3-环己二酮制备 2-羟基-2-甲基-4-(4-硝基苯基)-的迈克尔加成环化级联反应中的混杂活性3,4,7,8-tetrahydro-2H-chromen-5(6H)-one 在无水介质中，并进行对照实验以排除假阳性结果。大肠杆菌BioH酯酶的产率最高（46.1%），最佳反应条件为：1 mmol α,β-不饱和酮、1 mmol 1,3-二羰基化合物、20 mg E.coli BioH酯酶、20 ml N ,N-二甲基甲酰胺在 37°C 下保持 120 小时。为了初步研究其机制，对BioH的水解催化三联体进行了定点诱变，结果表明“交替位点酶杂乱”。当一系列取代的苯扎丙酮和 1,3-环二酮用作反应物时，产率高达 76.3%。这些结果暗示了大肠杆菌 BioH 在制备二氢吡喃衍生物中的潜在工业应用。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2014.03.020

文献信息

• Accelerating the optimization of enzyme-catalyzed synthesis conditions via machine learning and reactivity descriptors
  作者：Zhongyu Wan、Quan-De Wang、Dongchang Liu、Jinhu Liang

  DOI：10.1039/d1ob01066b

  日期：——

  Enzyme-catalyzed synthesis reactions are of crucial importance for a wide range of applications. An accurate and rapid selection of optimal synthesis conditions is crucial and challenging for both human knowledge and computer predictions. In this work, a new scenario, which combines a data-driven machine learning (ML) model with reactivity descriptors, is developed to predict the optimal enzyme-catalyzed

  酶催化合成反应对于广泛的应用至关重要。准确而快速地选择最佳合成条件对于人类知识和计算机预测来说至关重要且具有挑战性。在这项工作中，开发了一种将数据驱动的机器学习（ML）模型与反应性描述符相结合的新场景来预测最佳酶催化合成条件和反应产率。总共构建了 14 个反应性描述符来描述不同反应机制中包含的 125 个反应（分为 5 类）。开发了 19 个 ML 模型来训练数据集，并且发现二次支持向量机 (SVM) 模型表现出最佳性能。然后使用二次SVM模型来预测最佳反应条件，随后使用该最佳反应条件在每个反应的109 200个具有不同摩尔比的底物、溶剂、水含量、酶浓度和温度的反应条件中获得最高产率。所提出的方案应普遍适用于各种化学反应，并为优化有机合成反应的反应条件提供黑盒评估。