2'-hydroxy<1,1'-binaphthalene>-2-carbaldehyde | 155674-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2'-hydroxy<1,1'-binaphthalene>-2-carbaldehyde
• 英文别名: 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)-2-naphthaldehyde；2'-hydroxy-[1,1'-binaphtalene]-2-carbaldehyde；2'-hydroxy-[1,1'-binaphthalene]-2-carbaldehyde；2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-carbaldehyde；1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalene-2-carbaldehyde
• CAS: 155674-77-4
• 化学式: C₂₁H₁₄O₂
• 分子量: 298.341
• InChiKey: VMOAMFUMNCRZPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy<1,1'-binaphthalene>-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-hydroxy-2'-hydroxymethyl-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Tetralones作为合成2,2'-双取代1,1'-联萘的前体及相关化合物

  摘要：

  本文以四氢萘酮为起始原料，描述了联芳基化合物的合成。首先将四氢萘酮转化为1-溴-3,4-二氢-2-萘甲醛，然后进行芳构化成相应的萘。然后将这些产物与在邻位含有取代基的各种芳香族硼酸进行铃木-宫浦交叉偶联反应，制得联芳基化合物。联芳基化合物具有含杂原子的取代基的邻位到新形成的二芳基轴。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.079
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2'-hydroxy<1,1'-binaphthalene>-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种用于选择性检测组氨酸的无金属荧光探针

  摘要：

  已发现一种高选择性荧光探针，无需使用金属阳离子即可识别 L-组氨酸 (His)。包括 1D 和 2D 1 H 和13 C NMR 分析和 DFT 计算在内的机理研究表明，基于 1,1'-联萘基的探针的 2-甲酰基与 His 反应形成多环产物以及该产物的结构刚性应该有助于大大增强的荧光。所有其他氨基酸与探针的反应不能产生这种结构刚性的产物，因此没有或显示出更小的荧光增强。这种探针也可以很容易地修改，以允许在水溶液或氟溶液中进行 His 的选择性检测。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132366

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Atropoenantioselective Synthesis of Axial Biaryls via Reductive Amination and Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Donghui Guo、Jianwei Zhang、Bei Zhang、Jian Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02785

  日期：2018.10.5

  via a cascade transfer hydrogenation and dynamic kinetic resolution strategy is described. This protocol features broad substrate scope and good functional group tolerance and allows the rapid assembly of axially chiral biaryls in good to high yields with high to excellent enantioselectivities. In addition, such structural motifs may have potential applications in enantioselective catalysis as chiral

  描述了通过级联转移氢化和动态动力学拆分策略，空前的钌催化的烷基胺对醛的对苯二酸选择性还原胺化反应。该方案具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并允许以高至高收率和高至优异的对映选择性快速组装轴向手性联芳基。另外，这样的结构基序可以作为手性配体或催化剂在对映选择性催化中具有潜在的应用。
• Enantio- and Substrate-Selective Recognition of Chiral Neurotransmitters with <i>C</i>₃-Symmetric Switchable Receptors
  作者：Jian Yang、Bastien Chatelet、Véronique Dufaud、Damien Hérault、Marion Jean、Nicolas Vanthuyne、Jean-Christophe Mulatier、Delphine Pitrat、Laure Guy、Jean-Pierre Dutasta、Alexandre Martinez

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04440

  日期：2020.2.7

  We report on the synthesis of C3-symmetric enantiopure cage molecules 1, which exhibit remarkable to exclusive enantioselective recognition properties toward chiral ammonium neurotransmitters. Strong changes in the substrate selectivity are also observed when different stereoisomers of 1 are used. Furthermore, protonation/deprotonation induces a reversible modification of the conformation of 1, which

  我们报告了C3对称对映纯笼子分子1的合成，这些分子对手性铵神经递质表现出卓越的排他性至独家对映选择性识别特性。当使用不同的1的立体异构体时，还会观察到底物选择性的强烈变化。此外，质子化/去质子化引起1的构型的可逆修饰，其从内陷形式变为膨胀形式，导致最初被捕获在腔体内的客体的弹出和再摄取。
• A metal-free fluorescent probe for selective detection of histidine
  作者：Jun Tian、Kai Lu、Yalin Wang、Yu Chen、Binyi Huo、Yixuan Jiang、Shanshan Yu、Xiaoqi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132366

  日期：2021.8

  A highly selective fluorescent probe has been discovered for the recognition of L-histidine (His) without the need to use a metal cation. Mechanistic studies including 1D and 2D 1H and 13C NMR analyses and DFT calculation have revealed that the 2-formyl group of the 1,1′-binaphthyl-based probe reacts with His to form a multicyclic product and the structural rigidity of this product should have contributed

  已发现一种高选择性荧光探针，无需使用金属阳离子即可识别 L-组氨酸 (His)。包括 1D 和 2D 1 H 和13 C NMR 分析和 DFT 计算在内的机理研究表明，基于 1,1'-联萘基的探针的 2-甲酰基与 His 反应形成多环产物以及该产物的结构刚性应该有助于大大增强的荧光。所有其他氨基酸与探针的反应不能产生这种结构刚性的产物，因此没有或显示出更小的荧光增强。这种探针也可以很容易地修改，以允许在水溶液或氟溶液中进行 His 的选择性检测。
• A General and Facile Approach for the Synthesis of 2′-Functionalized 1,1′-Binapthyl-2-ols
  作者：Xiaomin Xie、Lina Ding、Gang Ni、Zhaoguo Zhang、Jinsheng Gao

  DOI：10.1002/cjoc.201090276

  日期：2010.9

  A facile and efficient protocol for the synthesis of 2′‐functionalized 1,1′‐binaphthyl‐2‐ols has been developed. The C,O‐dilithio reagent (2) generated by the reductive ring‐opening of binaphthofuran (1) with lithium was treated with the corresponding electrophiles to give 2′‐functionalized 1,1′‐binaphthyl‐2‐ols including the halides (3), amine (4), acid (5), aldehyde (6), carbonate (7) or phosphonate

  已经开发了一种简便有效的合成2'功能化的1,1'-联萘-2-醇的方案。将二萘并呋喃（1）与锂还原开环生成的C，O-二硫代试剂（2）用相应的亲电试剂处理，得到2'-官能化的1,1'-联萘-2-醇，包括卤化物（3），胺（4），酸（5），醛（6），碳酸盐（7）或膦酸酯（8），分别以中等至良好的产率。
• Chemoselective and Enantioselective Fluorescent Recognition of Prolinol
  作者：Yixuan Jiang、Jun Tian、Hongyu Guo、Yan Gong、Shanshan Yu、Xiaoqi Yu、Lin Pu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02152

  日期：2023.1.6

  A highly chemoselective and enantioselective fluorescent probe has been discovered for the recognition of prolinol among various primary and secondary amine-based amino alcohols. The mechanistic studies including 1D and 2D 1H/13C NMR and mass spectroscopic analyses and DFT calculations have shown that the aldehyde group of the probe can react with prolinol to generate a bicyclic oxazolidine unit which

  已发现一种高度化学选择性和对映选择性荧光探针，用于识别各种伯胺和仲胺基氨基醇中的脯氨醇。包括一维和二维1 H/ 13 C NMR 和质谱分析以及 DFT 计算在内的机理研究表明，探针的醛基可以与脯氨醇反应生成双环恶唑烷单元，该单元通过可能的分子内氢键相互作用，将导致高度选择性的荧光增强。