[1-[2-Bis[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy]phosphanyloxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] bis[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl] phosphite | 330976-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1-[2-Bis[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy]phosphanyloxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] bis[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl] phosphite
• CAS: 330976-85-7；953787-50-3
• 化学式: C₆₀H₅₆O₁₄P₂
• 分子量: 1063.04
• InChiKey: PCGJFEIEHOKTJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  76
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 [1-[2-Bis[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy]phosphanyloxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] bis[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl] phosphite 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的苯乙烯线性加氢甲酰化† ‡

  摘要：

  通常是Rh催化的氢甲酰化 苯乙烯主要产生支链的手性醛。使用强的π受体配体可以实现区域选择性的反转。基于联萘酚的二亚磷酸酯和双（二吡咯基-亚磷酰胺基）配体用于Rh催化的加氢甲酰化反应苯乙烯。高达83％的高选择性3-苯丙醛 用1,1-二-2-萘酚基双（二吡咯基-磷二酰胺）制得，几乎没有氢化成 乙苯。通过光谱和结构研究了那些配体对Rh（I）的配位化学。

  DOI：

  10.1039/c2dt31738a
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dioxan-2-yl)phenol 、 S-1,1'-联-2-萘酚 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [1-[2-Bis[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenoxy]phosphanyloxynaphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl] bis[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl] phosphite
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的苯乙烯线性加氢甲酰化† ‡

  摘要：

  通常是Rh催化的氢甲酰化 苯乙烯主要产生支链的手性醛。使用强的π受体配体可以实现区域选择性的反转。基于联萘酚的二亚磷酸酯和双（二吡咯基-亚磷酰胺基）配体用于Rh催化的加氢甲酰化反应苯乙烯。高达83％的高选择性3-苯丙醛 用1,1-二-2-萘酚基双（二吡咯基-磷二酰胺）制得，几乎没有氢化成 乙苯。通过光谱和结构研究了那些配体对Rh（I）的配位化学。

  DOI：

  10.1039/c2dt31738a

文献信息

• Binaphthol-Based Diphosphite Ligands in Asymmetric Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Styrene and 1,3-Cyclohexadiene: Influence of Steric Properties
  作者：Jos Wilting、Michèle Janssen、Christian Müller、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Dieter Vogt

  DOI：10.1002/adsc.200600315

  日期：2007.2.5

  (R)-binaphthol-based diphosphite ligands with different substituents was prepared and applied in the asymmetric nickel-catalyzed hydrocyanation of styrene and 1,3-cyclohexadiene to investigate the influence of their steric properties. The optimum steric properties for the hydrocyanation reaction lie within a narrow window. With the optimized ligand, hydrocyanation of styrene gave full conversion (Subs/Ni=100)

  制备了一系列具有不同取代基的手性（R）-联萘酚基二亚磷酸酯配体，并将其应用于苯乙烯和1,3-环己二烯的不对称镍催化的氢氰化反应中，以研究其空间特性的影响。氢氰化反应的最佳空间特性在狭窄的窗口内。使用优化的配体，苯乙烯进行氢氰化可得到49％ee的完全转化率（Subs / Ni = 100），TON测为600。1,3-环己二烯的氢氰化可得到50％的转化率（Subs / Ni = 500）。优秀的ee为86％。这表明高ee s不仅可用于乙烯基芳烃，而且可用于不对称镍催化的氢氰化反应中的共轭二烯。