6-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)benzo[d]oxazole | 1373278-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 6-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 6-fluoro-2-prop-1-en-2-yl-1,3-benzoxazole
• CAS: 1373278-76-2
• 化学式: C₁₀H₈FNO
• 分子量: 177.178
• InChiKey: OBEHGIRCPGAHSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)benzo[d]oxazole 、 tert-butyl 5-(3-(4-fluorophenyl)-7-((hydroxyimino)methyl)-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)pentanoate 在 sodium hypochlorite 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[7-[5-(6-fluoro-1,3-benzoxazol-2-yl)-5-methyl-4H-1,2-oxazol-3-yl]-3-(4-fluorophenyl)-4-oxoquinazolin-2-yl]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE QUINAZOLINONE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  该应用程序提供了Formula I的化合物或其药用可接受盐，其中个别变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括相同的药物组成和它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的用途。

  公开号：

  WO2012051036A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-hydroxyphenyl)methacrylamide 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 生成 6-fluoro-2-(prop-1-en-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE TYPE QUINAZOLINONE CONVENANT COMME ANTAGONISTES DE CRTH2

  摘要：

  该应用程序提供了Formula I的化合物或其药用可接受盐，其中个别变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括相同的药物组成和它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的用途。

  公开号：

  WO2012051036A1

文献信息

• Room-temperature palladium-catalyzed direct 2-alkenylation of azole derivatives with alkenyl bromides
  作者：Yun-Xin Yao、Dong-Mei Fang、Feng Gao、Xiao-Xia Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.11.058

  日期：2019.1

  mild conditions, and the reaction of substituted benzoxazoles, oxazole and benzothiazole occurred even at room temperature. The substrate scope of the reaction was turned out to include mono-, di- and trisubstituted alkenyl bromides. To validate the scalability of this method, 5-Methyl-2-(prop-1-en-2-yl)benzoxazole (3c) was prepared on one-gram scale at room temperature.

  在温和的条件下，Pd催化的唑衍生物直接进行C2-烯基化反应，即使在室温下，取代的苯并恶唑，恶唑和苯并噻唑的反应也能有效进行。结果反应的底物范围包括单，二和三取代的烯基溴化物。为了验证该方法的可扩展性，在室温下以1克规模制备了5-甲基-2-（丙-1-烯-2-基）苯并恶唑（3c）。
• The synthesis of 2,3,6-trisubstituted 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines as potent CRTh 2 antagonists
  作者：Xianhai Huang、Ashwin Rao、Wei Zhou、Robert Aslanian、Ravi Nargund、Alexei Buevich、Li-Kang Zhang、Hongchen Qiu、Xiaoxin Yang、Charles G. Garlisi、Craig Correll、Anandan Palani

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.064

  日期：2017.12

  New synthetic methods were developed for the preparation of 2,3,6-trisubstituted 1-oxo-1,2-dihydroisoquinolines as CRTh2 antagonists. The isoquinolinone core could be constructed before the introduction of substitution groups or synthesized through a catalytic intramolecular cyclization reaction with desired substitution groups properly installed. These synthetic strategies have helped to accelerate

  开发了新的合成方法来制备2,3,6-三取代的1-氧代-1,2-二氢异喹啉作为CRTh 2拮抗剂。异喹啉酮核心可以在引入取代基之前构建，或者通过具有适当安装的期望取代基的催化分子内环化反应合成。这些合成策略有助于加快该系列的SAR开发，并且在CRTh 2受体结合测定和CD11b生物标志物测定中均鉴定出有效的先导化合物。
• QUINAZOLINONE-TYPE COMPOUNDS AS CRTH2 ANTAGONISTS
  申请人：Aslanian Robert G.

  公开号：US20130210805A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  This application provides for compounds of the formula Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the individual variables are defined herein, as well as processes to prepare these compounds, pharmaceutical compositions comprising the same and their use in treating disease state associated with the CRTH 2 receptor.

  该应用程序提供了公式I或其药学上可接受的盐的化合物，其中各个变量在此定义，以及制备这些化合物的过程，包括这些化合物的制药组合物以及它们在治疗与CRTH2受体相关的疾病状态中的使用。
• Substituted isoquinolines as CRTH2 receptor modulators
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US09290454B2

  公开（公告）日：2016-03-22

  The invention provides certain substituted isoquinolines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts and esters. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of using the compounds for treating diseases or conditions associated with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH2 function.

  本发明提供了公式(I)的某些取代异喹啉化合物及其药学上可接受的盐和酯。本发明还提供了包含这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物治疗与CRTH2功能失控或不适当刺激相关的疾病或病症的方法。
• SUBSTITUTED ISOQUINOLINES AS CRTH2 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：HUANG Xianhai

  公开号：US20150353498A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The invention provides certain substituted isoquinolines of the Formula (I), and their pharmaceutically acceptable salts and esters. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising for treating diseases or conditions associated with uncontrolled or inappropriate stimulation of CRTH2 function.

  本发明提供了公式（I）的某些取代异喹啉，以及其药学上可接受的盐和酯。本发明还提供了用于治疗与CRTH2功能不受控制或不适当刺激相关的疾病或病况的药物组合物。