Ethyl-(E)-β-(1,4-dihydroxynaphthyl-2-thio)-crotonat | 59483-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Ethyl-(E)-β-(1,4-dihydroxynaphthyl-2-thio)-crotonat
• 英文别名: 2-Butenoic acid, 3-[(1,3-dihydroxy-2-naphthalenyl)thio]-, ethyl ester, (Z)-；ethyl (E)-3-(1,4-dihydroxynaphthalen-2-yl)sulfanylbut-2-enoate
• CAS: 59483-97-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄S
• 分子量: 304.367
• InChiKey: ZWPCTBYNLWBREY-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-171 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  502.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl-(E)-β-(1,4-dihydroxynaphthyl-2-thio)-crotonat 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Ethyl-(E)-β-(1,4-naphthochinonyl-2-thio)-crotonat
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-β-硫巴豆酸酯的对苯二酚和醌衍生物

  摘要：

  将硫代乙酰乙酸乙酯添加到对苯醌和 1,4-萘醌中，得到预期的 (Z)-β-(2,5-二羟基苯硫基) 巴豆酸乙酯和 (Z)-β-(1,4-二羟基萘基- 2-硫代)巴豆酸酯。在后一种情况下，在较高温度下，异构乙基 (E)-β-(1,4-二羟基萘 1-2-硫代)巴豆酸是主要产物。这些化合物用铬酸氧化得到相应的Z-和E-异构体醌衍生物，但苯基化合物的Z-异构体在较高温度下氧化得到(E)-醌衍生物。这两个系列中的所有八种异构体都已通过 NMR 分配进行分离、表征和鉴定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.559
• 作为产物：
  描述：

  NSC278631 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Ethyl-(E)-β-(1,4-dihydroxynaphthyl-2-thio)-crotonat
  参考文献：
  名称：

  (Z)- 和 (E)-β-硫巴豆酸酯的对苯二酚和醌衍生物

  摘要：

  将硫代乙酰乙酸乙酯添加到对苯醌和 1,4-萘醌中，得到预期的 (Z)-β-(2,5-二羟基苯硫基) 巴豆酸乙酯和 (Z)-β-(1,4-二羟基萘基- 2-硫代)巴豆酸酯。在后一种情况下，在较高温度下，异构乙基 (E)-β-(1,4-二羟基萘 1-2-硫代)巴豆酸是主要产物。这些化合物用铬酸氧化得到相应的Z-和E-异构体醌衍生物，但苯基化合物的Z-异构体在较高温度下氧化得到(E)-醌衍生物。这两个系列中的所有八种异构体都已通过 NMR 分配进行分离、表征和鉴定。

  DOI：

  10.1246/bcsj.49.559

文献信息

• CAMPAIGNE E.; ABE Y., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1976, 49, NO 2, 559-562
  作者：CAMPAIGNE E.、 ABE Y.

  DOI：——

  日期：——
• Inhibitors of PFKFB3 for Cancer Therapy
  申请人：Lee Yong-Hwan

  公开号：US20120302631A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  Compounds used to inhibit glycolytic pathway small molecule kinase 6-Phosphofructo-2-kinase/Fructose-2,6-bisphosphatase (PFKFB) are set forth; these inhibitors can be used in the treatment of certain diseases in which cells or tumors rely on glycolytic metabolism, such as many cancer cells.
• US9492418B2
  申请人：——

  公开号：US9492418B2

  公开（公告）日：2016-11-15
• Hydroquinone and Quinone Derivatives of the (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-β-Thiocrotonates
  作者：E. Campaigne、Yasuo Abe

  DOI：10.1246/bcsj.49.559

  日期：1976.2

  yields of the expected ethyl(Z)-β-(2,5-dihydroxyphenylthio)crotonate and ethyl(Z)-β-(1,4-dihydroxynaphthyl-2-thio)crotonate respectively. In the latter case, at higher temperatures the isomeric ethyl(E)-β-(1,4-dihydroxynaphthy 1-2-thio)crotonate was the major product. Oxidation of these compounds with chromic acid gave the corresponding Z-and E-isomeric quinone derivatives, but oxidation of the Z-isomer

  将硫代乙酰乙酸乙酯添加到对苯醌和 1,4-萘醌中，得到预期的 (Z)-β-(2,5-二羟基苯硫基) 巴豆酸乙酯和 (Z)-β-(1,4-二羟基萘基- 2-硫代)巴豆酸酯。在后一种情况下，在较高温度下，异构乙基 (E)-β-(1,4-二羟基萘 1-2-硫代)巴豆酸是主要产物。这些化合物用铬酸氧化得到相应的Z-和E-异构体醌衍生物，但苯基化合物的Z-异构体在较高温度下氧化得到(E)-醌衍生物。这两个系列中的所有八种异构体都已通过 NMR 分配进行分离、表征和鉴定。