N-((2S,3R)-4-amino-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide | 1298120-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((2S,3R)-4-amino-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
• 英文别名: N-[(2S,3R)-4-amino-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl]-6,7-dimethoxy-3-methyl-4-oxochromene-2-carboxamide
• CAS: 1298120-44-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₇
• 分子量: 440.453
• InChiKey: MRGZMTPZPRNQHS-MGPUTAFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R)-4-amino-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide 在 戴斯-马丁氧化剂 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-N-(4-amino-3,4-dioxo-1-phenylbutan-2-yl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  色酮-肽基杂合体作为抗杜氏利什曼原虫潜在药物的合理再利用、合成、体外和计算机研究

  摘要：

  摘要 合成了色酮-肽基杂合体系列，并合理地重新调整用途，以鉴定针对内脏利什曼病的潜在抗利什曼病。三种杂交体7c、7n和7h显示出潜在的 IC 50值（分别为 9.8、10 和 12 µM），与埃卢福辛 IC 50 (9.8 µM)相当，但效力低于米替福辛 IC 50 (3.5 µM)。使用人 THP-1 细胞对细胞毒性进行初步评估，发现色酮-肽杂合体7c和7n在高达 100 µM 时无细胞毒性，而埃吕福辛和米替福辛的 CC 50分别为 19.4 µM 和 >40 µM。计算机模拟研究指出，肽基部分的N - p-甲氧基苯乙基取代基以及色酮部分苯环的氧基取代功能是与Ld CALP 结合的关键因素。总之，这些发现表明色酮-肽基杂合体7c和7n作为潜在的和预期的非细胞毒性抗利什曼病命中化合物，可用于开发潜在的抗内脏利什曼病抗利什曼病药物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2229071
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 6,7-dimethoxy-3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxylate 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-((2S,3R)-4-amino-3-hydroxy-4-oxo-1-phenylbutan-2-yl)-6,7-dimethoxy-3-methyl-4-oxo-4H-chromene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of chromone carboxamide derivatives with antioxidative and calpain inhibitory properties

  摘要：

  The overactivation of mu-calpain can cause serious cell damage in several diseases. Furthermore, cell death in a number of neurodegenerative disorders is linked to the overproduction of reactive oxygen species. Therefore, antioxidants and mu-calpain inhibitors could have the therapeutic potentials to treat cell death related diseases. New chromone carboxamide derivatives 3 were synthesized to provide alternative mu-calpain inhibitors to compound 2, a conformationally constrained structural variant of MDL 28,170. Compounds 3h and 3l exhibited the most potent p-calpain inhibitory activities (IC50 = 0.09-0.10 mu M), and were comparable to 2 in this respect (IC50 = 0.07 mu M). Compound 31 showed both potent p-calpain inhibitory activity (IC50 = 0.28 mu M) and antioxidant activities in DPPH scavenging and lipid peroxidation inhibition assays. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.02.025