1,8-bis((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)naphthalene | 1262488-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)naphthalene
• CAS: 1262488-14-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂
• 分子量: 322.494
• InChiKey: OEMUKJPSTBRTGW-BRSBDYLESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  6.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,7-Dimethyl-1,3-dioxa-2-thiepan-2-dioxid 、 1,8-二氨基萘 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到1,8-bis((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Basicity and bulkiness effects of 1,8-diaminonaphthalene, 8-aminoquinoline and their alkylated derivatives on the different efficiencies of η5-C5H5 and η5-C5Me5 ruthenium precatalysts in allylic etherification reactions

  摘要：

  考虑了Ru(η^5-C5H5)和Ru(η^5-C5Me5)前催化剂[Ru(η^5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6 (R = H, Me)在肉桂氯化物的烯丙醇醚化反应中使用酚氧阴离子作为亲核试剂的不同表现。N,N配体是商业产品1,8-二氨基萘和8-氨基喹啉，以及通过烷基化氨基氮原子获得的其衍生物：也具有大型手性C2对称框架的烷基取代基可以调节配体的碱性和空间需求。一些前催化剂[Ru(η^5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6 (R = H, Me)也被合成和表征。肉桂酚醚异构体获得了非常高的B/L区域选择性值，无论是使用Ru(η^5-C5H5)还是Ru(η^5-C5Me5)前催化剂。与Ru(η^5-C5Me5)前催化剂一起获得的最高B/L区域选择性值是在N,N配体1,8-二氨基萘及其衍生物下找到的；与Ru(η^5-C5H5)前催化剂，最佳B/L值是在源自8-氨基喹啉的配体下获得。建立了B/L区域选择性与N,N配体氮原子上取代基的σ-供体能力和体积之间的相关性，但Ru(η^5-C5H5)或Ru(η^5-C5Me5)前催化剂则呈现相反的趋势。还发现，低的ee值并不依赖于手性金属前催化剂[Ru(η^5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6的二对映体组成。

  DOI：

  10.1039/c0nj00338g
• 作为试剂：
  描述：

  肉桂基氯 、 苯酚 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 1,8-bis((2R,5R)-2,5-dimethylpyrrolidin-1-yl)naphthalene 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (-)-1-phenyl-1-phenoxy-2-propene 、 (E)-phenyl 3-phenyl-1-propenyl ether
  参考文献：
  名称：

  Basicity and bulkiness effects of 1,8-diaminonaphthalene, 8-aminoquinoline and their alkylated derivatives on the different efficiencies of η5-C5H5 and η5-C5Me5 ruthenium precatalysts in allylic etherification reactions

  摘要：

  考虑了Ru(η^5-C5H5)和Ru(η^5-C5Me5)前催化剂[Ru(η^5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6 (R = H, Me)在肉桂氯化物的烯丙醇醚化反应中使用酚氧阴离子作为亲核试剂的不同表现。N,N配体是商业产品1,8-二氨基萘和8-氨基喹啉，以及通过烷基化氨基氮原子获得的其衍生物：也具有大型手性C2对称框架的烷基取代基可以调节配体的碱性和空间需求。一些前催化剂[Ru(η^5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6 (R = H, Me)也被合成和表征。肉桂酚醚异构体获得了非常高的B/L区域选择性值，无论是使用Ru(η^5-C5H5)还是Ru(η^5-C5Me5)前催化剂。与Ru(η^5-C5Me5)前催化剂一起获得的最高B/L区域选择性值是在N,N配体1,8-二氨基萘及其衍生物下找到的；与Ru(η^5-C5H5)前催化剂，最佳B/L值是在源自8-氨基喹啉的配体下获得。建立了B/L区域选择性与N,N配体氮原子上取代基的σ-供体能力和体积之间的相关性，但Ru(η^5-C5H5)或Ru(η^5-C5Me5)前催化剂则呈现相反的趋势。还发现，低的ee值并不依赖于手性金属前催化剂[Ru(η^5-C5R5)(NCMe)(N,N)]PF6的二对映体组成。

  DOI：

  10.1039/c0nj00338g