2-aza-5-hydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinon-3-one | 135735-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-aza-5-hydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinon-3-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-1-methyl-2H-benzo[g]isoquinoline-3,5,10-trione
• CAS: 135735-61-4
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: ZNWYJUJDXASWNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-hydroxy-[1,4]naphthoquinone 、 4-ethoxy-2-(t-butyldimethylsilyloxy)-3-aza-1,3-pentadiene 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 以68%的产率得到2-aza-5-hydroxy-1-methyl-9,10-anthraquinon-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过与溴萘醌的杂Diels-Alder反应，区域特异性合成2-氮杂蒽醌-3-酮

  摘要：

  Diels-Alder反应中的2-氮杂二烯和2-或3-溴-5-取代的萘醌（R 3 = OH，OAc，OMe）导致相应的2-氮杂蒽醌-3-酮的区域特异性合成。结果表明，在这些环加成中，溴原子比5-取代基具有更强的区域化学控制能力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89895-1

文献信息

• Bouammali, Boufelja; Pautet, Felix; Fillion, Houda, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 5, p. 915 - 922
  作者：Bouammali, Boufelja、Pautet, Felix、Fillion, Houda

  DOI：——

  日期：——
• BOUAMMALI, B.;PAUTET, F.;FILLION, H.;CARNEIRO, S.;BOITARD, M.;BERIEL, H., LYON PHARM., 42,(1991) N, C. 256
  作者：BOUAMMALI, B.、PAUTET, F.、FILLION, H.、CARNEIRO, S.、BOITARD, M.、BERIEL, H.

  DOI：——

  日期：——
• A regiospecific synthesis of 2-azaanthraquinon-3-ones via a hetero Diels-Alder reaction with bromonaphthoquinones
  作者：Boufelja Bouammali、Félix Pautet、Houda Fillion、Mohamed Soufiaoui

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89895-1

  日期：1993.4

  reaction 2-azadienes and 2- or 3-bromo-5-substituted naphthoquinones (R3=OH, OAc, OMe) led to a regiospecific synthesis of the corresponding 2-azaanthraquinones-3-ones. The results indicate that the bromine atom exerts a stronger regiochemical control in these cycloaddition than the 5-substituent.

  Diels-Alder反应中的2-氮杂二烯和2-或3-溴-5-取代的萘醌（R 3 = OH，OAc，OMe）导致相应的2-氮杂蒽醌-3-酮的区域特异性合成。结果表明，在这些环加成中，溴原子比5-取代基具有更强的区域化学控制能力。