6-bromo-2,2-dimethyl-2'-sulfanylidenespiro[3H-chromene-4,5'-imidazolidine]-4'-one | 148794-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-bromo-2,2-dimethyl-2'-sulfanylidenespiro[3H-chromene-4,5'-imidazolidine]-4'-one
• CAS: 148794-98-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O₂S
• 分子量: 341.228
• InChiKey: VEZCKSSSUKMMMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-2,2-dimethyl-2'-sulfanylidenespiro[3H-chromene-4,5'-imidazolidine]-4'-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 6-Bromo-2,2-dimethyl-2'-propylamino-2,3,3',4'-tetrahydro-spiro-[4H-1-benzopyran-4,4'-5'H-imidazol]-5'one
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并吡喃咪唑酮钾通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的螺环苯并吡喃咪唑酮，作为克罗马卡林的刚性类似物。这些化合物引起A10大鼠主动脉细胞的剂量依赖性膜超极化。这种超极化被格列本脲预处理所阻断，表明螺环苯并吡喃咪唑酮通过增加A10细胞中ATP敏感性钾通道的开放可能性而起作用。代表性化合物还显示出在血压正常大鼠中作为降压药的有效体内活性。所描述的许多化合物在体外和体内均比克罗马卡林有效得多，其中最有效的化合物之一是2,3-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2'-（丙基氨基）螺[ 4H-1-苯并吡喃-4,4'-[4H]咪唑] -5'（1'H）-一（5r）。结论是N1' 咪唑啉酮的氮是克罗马卡林的羰基氧的有效替代物。刚性螺环稠合使该氮相对于苯并吡喃环保持最佳方向。

  DOI：

  10.1021/jm00062a022
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2,2-二甲基-4-二氢色原酮 在 劳森试剂 、 potassium cyanide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6-bromo-2,2-dimethyl-2'-sulfanylidenespiro[3H-chromene-4,5'-imidazolidine]-4'-one
  参考文献：
  名称：

  螺环苯并吡喃咪唑酮钾通道开放剂的合成及生物活性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的螺环苯并吡喃咪唑酮，作为克罗马卡林的刚性类似物。这些化合物引起A10大鼠主动脉细胞的剂量依赖性膜超极化。这种超极化被格列本脲预处理所阻断，表明螺环苯并吡喃咪唑酮通过增加A10细胞中ATP敏感性钾通道的开放可能性而起作用。代表性化合物还显示出在血压正常大鼠中作为降压药的有效体内活性。所描述的许多化合物在体外和体内均比克罗马卡林有效得多，其中最有效的化合物之一是2,3-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2'-（丙基氨基）螺[ 4H-1-苯并吡喃-4,4'-[4H]咪唑] -5'（1'H）-一（5r）。结论是N1' 咪唑啉酮的氮是克罗马卡林的羰基氧的有效替代物。刚性螺环稠合使该氮相对于苯并吡喃环保持最佳方向。

  DOI：

  10.1021/jm00062a022

文献信息

• Synthesis and biological activity of spirocyclic benzopyran imidazolone potassium channel openers
  作者：Robert C. Gadwood、Bharat V. Kamdar、Loretta A. Cipkus Dubray、Mark L. Wolfe、Michael P. Smith、William Watt、Stephen A. Mizsak、Vincent E. Groppi

  DOI：10.1021/jm00062a022

  日期：1993.5

  A series of novel spirocyclic benzopyran imidazolones were synthesized as rigid analogues of cromakalim. These compounds cause a dose-dependent membrane hyperpolarization of A10 rat aorta cells. This hyperpolarization was blocked by pretreatment with glyburide, indicating that the spirocyclic benzopyran imidazolones were acting by increasing the open probability of ATP-sensitive potassium channels

  合成了一系列新颖的螺环苯并吡喃咪唑酮，作为克罗马卡林的刚性类似物。这些化合物引起A10大鼠主动脉细胞的剂量依赖性膜超极化。这种超极化被格列本脲预处理所阻断，表明螺环苯并吡喃咪唑酮通过增加A10细胞中ATP敏感性钾通道的开放可能性而起作用。代表性化合物还显示出在血压正常大鼠中作为降压药的有效体内活性。所描述的许多化合物在体外和体内均比克罗马卡林有效得多，其中最有效的化合物之一是2,3-二氢-2,2-二甲基-6-硝基-2'-（丙基氨基）螺[ 4H-1-苯并吡喃-4,4'-[4H]咪唑] -5'（1'H）-一（5r）。结论是N1' 咪唑啉酮的氮是克罗马卡林的羰基氧的有效替代物。刚性螺环稠合使该氮相对于苯并吡喃环保持最佳方向。