2-iodo-9H-thioxanthen-9-one | 193087-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 2-iodo-9H-thioxanthen-9-one
• 英文别名: 2-iodothioxanthone；2-iodothioxanthen-9-one
• CAS: 193087-05-7
• 化学式: C₁₃H₇IOS
• 分子量: 338.168
• InChiKey: DVKZSEWNXFBKOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-9H-thioxanthen-9-one 在 六(乙酸)三钯(II) 吡啶 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 5'-O-({[2-(2-nitrophenyl)-5-(9-oxo-9H-thioxanthen-2-yl)pent-4-en-1-yl]oxy}carbonyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  笼状核苷与分子内天线连接的具有可光去除保护基的合成。

  摘要：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（nppoc）基团，六个新的光不稳定保护基团（2、8、9b ，16b，25b和26），每个均与9 H -thioxanthen-9共价连接合成了充当分子内三重态敏化剂的一个（Tx）单元。通过经典的有机合成结合Pd催化的CC偶联反应，在Me基或nppoc的芳香环与Tx的2位之间引入了连接基。新的对光不稳定的保护基团，以DNA芯片被附着于胸苷的5'-O-原子光引导合成可以使用通过碳酸酯键，从而产生笼核苷7，11，13，19，20，和30。

  DOI：

  10.1002/hlca.200590067
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-9H-噻吨-9-酮 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 生成 2-iodo-9H-thioxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Toward a Switchable Molecular Rotor. Unexpected Dynamic Behavior of Functionalized Overcrowded Alkenes

  摘要：

  In an approach toward a photochemically bistable molecular rotor the Synthesis of cis-la and trans-1b isomers of 2-(2,6-dimethylphenyl)-9-(2',3'-dihydro-1'H-naphtho[2,1-b]thiopyran-1'-ylidene)-9H-thioxanthene (1), being sterically overcrowded alkenes functionalized with an o-xylyl group as a rotor, is described. The key steps in the synthesis are a Suzuki coupling to attach the xylyl moiety and a diazo-thioketone coupling with subsequent desulfurization to introduce the central olefinic bond in 1. The X-ray structure of cis-la revealed an anti-folded helical conformation. Dynamic NMR studies on both isomers were performed, to elucidate the kinetics of their rotation processes and to investigate the possibility to control the biaryl rotation by photochemical cis-trans isomerization. A rotation barrier was found by coalescence spectroscopy for cis-la: Delta G(c)(double dagger)=22 +/- 1 kcal mol(-1) in DMSO-d(6). 2D exchange spectroscopy (EXSY) showed barriers for cis-la: Delta G(303)(double dagger) 19.0 +/- 0.2 kcal mol(-1) and trans-1b: Delta G(303)(double dagger)=19.7 +/- 0.2 kcal mol(-1) in DMSO-d(6), respectively. Molecular mechanics and semiempirical calculations support the unexpected higher barrier for trans-lb. Since the rotation barriers are different for the cis and trans isomer, it can be concluded that control of a second mechanical effect, e.g. the rate of rotation of an attached biaryl rotor, is feasible in a photochemically switchable system.

  DOI：

  10.1021/jo962210t
• 作为试剂：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 、 2-苯基丙烯酸 在 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三乙胺 、 2-iodo-9H-thioxanthen-9-one 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 9-methoxy-6-phenyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H,5H-pyrido[3,2,1-ij]quinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light Mediated Metal-Free 6π-Photocyclization of N-Acrylamides: Thioxanthone Triplet Energy Transfer Enables the Synthesis of 3,4-Dihydroquinolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03487

文献信息

• 具有室温磷光性质的噻吨酮化合物晶体及其 制备方法和用途
  申请人：吉林大学

  公开号：CN108218831B

  公开（公告）日：2020-07-07

  本发明涉及下式I所示结构的具有室温磷光性质的噻吨酮化合物晶体及其制备方法和用途，其中，R为‑Cl、‑Br、‑O 、或‑OCH(CH3)2。上述晶体可以作为室温磷光材料，用于光电子器件(包括发光器件、显示与照明体系、有机电致发光器件等)、光催化反应、光存储(信息存储)、分子传感、防伪标识和生物成像等光电领域。
• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20220140249A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  An organic compound represented by formula [1] or [ 2 ]: where X 1 to X 18 and X 21 to X 38 are each independently selected from a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, an aryl group, a heterocyclic group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group, a silyl group, and a cyano group, in which at least one of X 1 to X 8 and at least one of X 21 to X 28 are substituted or unsubstituted amino groups; and each Y is oxygen, sulfur, selenium, tellurium, or a CR 1 CR 2 group and may be the same or different, in which R 1 and R 2 are each independently selected from a hydrogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an amino group, an aryl group, a heterocyclic group, an aryloxy group, a heteroaryloxy group, a silyl group, or a cyano group.

  有机化合物的化学式可以表示为[1]或[2]：其中X1到X18和X21到X38分别独立地选自氢原子、卤素原子、烷基、烷氧基、氨基、芳基、杂环基、芳氧基、杂芳氧基、硅基和氰基，其中至少有X1到X8和至少有X21到X28中的一个是取代或未取代的氨基；每个Y是氧、硫、硒、碲或CR1CR2基团，可以相同或不同，其中R1和R2分别独立地选自氢原子、烷基、烷氧基、氨基、芳基、杂环基、芳氧基、杂芳氧基、硅基或氰基。
• Fifteen Solid Solutions of Four Thioxanthone Halogen Derivatives: Structures, Miscibility Limits, and Luminescence
  作者：Kristaps Saršu̅ns、Artis Kons、Kaspars Leduskrasts、Aleksejs Karziņins、Kristi̅ne Kru̅kle-Be̅rziņa、Raitis Bobrovs、Leila Noohinejad、Agris Be̅rziņš、Toms Rekis

  DOI：10.1021/acs.cgd.4c00969

  日期：2024.9.18

  binary solid solutions have been discovered, and their miscibility limits as well as luminescence properties have been studied. Certain trends are discussed regarding the ease of solid-solution formation in systems with and without halogen bonding. As far as luminescence is concerned, some solid solutions display a pronounced luminescence color change depending on composition, while for other solid solutions

  我们对结构相似但卤素取代基不同的有机化合物（即 2-氟噻吨酮、2-氯噻吨酮、2-溴噻吨酮和 2-碘噻吨酮）之间的固态景观和二元固溶体形成进行了实验研究。纯化合物形成六种不同的晶体堆积，其中一些是两种不同的卤素衍生物所共有的。所有形式都有结构特征。总共发现了15种二元固溶体，并研究了它们的混溶极限以及发光性质。讨论了有关在有或没有卤素键合的系统中固溶体形成的难易程度的某些趋势。就发光而言，一些固溶体根据成分表现出明显的发光颜色变化，而对于存在于大成分范围内的其他固溶体，发光颜色没有显着变化。
• RADIATION CURABLE INKJET INK FOR MANUFACTURING PRINTED CIRCUIT BOARDS
  申请人：AGFA-GEVAERT NV

  公开号：US20220025199A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  A radiation curable inkjet ink comprising a polymerizable compound and a photoinitiator, characterized in that the photoinitiator comprises a functional group selected from the group consisting of an aliphatic thio-ether and an aliphatic or a (hetero)aromatic disulfide.
• [EN] METHOD FOR THE INTRAMOLECULAR ENERGY TRANSFER FOR THE CLEAVAGE OF LABILE FUNCTIONAL GROUP FROM BIOMOLECULES AND THE PROTECTED BIOMOLECULES<br/>[FR] PROCEDE DE TRANSFERT D'ENERGIE INTRAMOLECULAIRE UTILISE POUR LE CLIVAGE DE GROUPES FONCTIONNELS LABILES HORS DE BIOMOLECULES ET BIOMOLECULES PROTEGEES
  申请人：STEINER ULRICH

  公开号：WO2004089529A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The present invention provides a chemical compound and a method for the cleavage of labile functional groups from molecules by the interaction of electromagnetic radiation by the use of the chemical compound. Further, the invention provides a method for the manufacture of DNA chips by spatially addressed light directed nucleotide synthesis on solid substrates. The cleavage of the labile functional group is achieved by intramolecular energy transfer of the excitation energy.