meso-1,1'-Dihydroxy-1,2,3,4,1',2',3',4'-octahydro-1,1'-binaphthalin | 4217-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: meso-1,1'-Dihydroxy-1,2,3,4,1',2',3',4'-octahydro-1,1'-binaphthalin
• 英文别名: (1S)-1-[(1R)-1-hydroxy-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-yl]-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ol
• CAS: 4217-67-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: NWRIGEFCBBOBBL-BGYRXZFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 以 甲醇 为溶剂， 生成 rac.-1,1'-Dihydroxy-1,2,3,4,1',2',3',4'-octahydro-1,1'-binaphthalin 、 meso-1,1'-Dihydroxy-1,2,3,4,1',2',3',4'-octahydro-1,1'-binaphthalin
  参考文献：
  名称：

  methanol啶和a啶衍生物以及芳基酮与甲醇的光反应† ‡

  摘要：

  当在甲醇或乙醇中辐照a啶时，通过添加具有C-羟烷基化的甲醇或乙醇，除9,9'-双bia啶（1）外还形成了化合物2和3。9-甲基ac啶也可以以相应的方式转化为化合物5。相同的反应进入10-甲基-和9,10-二甲基-ac鎓氯化物，得到醇6和7。当在乙醇中照射10-甲基ac啶鎓氯化物时，也形成二聚体9。

  DOI：

  10.1002/hlca.19650480620

文献信息

• Hydrodimerisation electrochimique de cetones aromatiques encombrees en milieu aprotique et en presence de chlorure de chrome
  作者：F. Fournier、J. Berthelot、Y.L. Pascal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91180-9

  日期：1984.1

  The electrochemical reduction of hindered aromatic ketones which are difficult to reduce alone, can be achieved in an aprotic medium (DMF) on a mercury pool cathode, in presence of Cr(III) chloride, at the reduction potential or the Cr(II)/Cr(0) system, but at a less negative potential than that of the ketone itself. There is selective hydrodimerisation into an α-glycol, with total lack of polymerisation

  难于单独还原的受阻芳族酮的电化学还原可以在汞池阴极上的非质子介质（DMF）中，在氯化Cr（III）存在下，在还原电势或Cr（II）/下实现Cr（0）体系，但负电势低于酮本身。存在选择性加氢二聚为α-二醇，而完全缺乏聚合。用不对称的酮，生产二醇的d1-非对映异构体。铬的作用是由于Cr-酮络合物的还原或电极表面上胶态铬膜的酮的还原。
• Fournier, Francoise; Berthelot, Jacques; Pascal, Yves-Louis, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 2121 - 2125
  作者：Fournier, Francoise、Berthelot, Jacques、Pascal, Yves-Louis

  DOI：——

  日期：——