1,8-bis(trimethylstannyl)octa-1,7-diyne | 178114-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1,8-bis(trimethylstannyl)octa-1,7-diyne
• 英文别名: 1,8-bis(trimethylstannyl)-1,7-octadiyne；bis(trimethylstannyl)-1,7-octadiyne；Stannane, 1,7-octadiyne-1,8-diylbis[trimethyl-；trimethyl(8-trimethylstannylocta-1,7-diynyl)stannane
• CAS: 178114-74-4
• 化学式: C₁₄H₂₆Sn₂
• 分子量: 431.78
• InChiKey: GRNIVNNMNZHUEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.8±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯二茂钛 、 1,8-bis(trimethylstannyl)octa-1,7-diyne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以94%的产率得到8,8-bis(cyclopentadienyl)-7,9-bis(trimethylstannyl)-8-titanabicyclo[4,3,0]-1,6-nonadiene
  参考文献：
  名称：

  金属依赖的锡烷基和烷基取代的炔烃在第4组元素上的区域选择性均偶联。形成不对称的钛环戊二烯和对称的氧化锆-环戊二烯†

  摘要：

  再用Cp stannyl-和烷基取代的炔烃的自偶联2 TiBu 2都给不对称titanacyclopentadienes（αβ异构体）具有> 95％的区域选择性，而用的Cp联接2 ZrBu 2个提供对称zirconacyclopentadienes（αα异构体）具有> 93％的选择性。这是第4族元素上不对称炔烃的金属依赖性区域选择性均偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9dt02759a
• 作为产物：
  描述：

  1,7-辛二炔 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到1,8-bis(trimethylstannyl)octa-1,7-diyne
  参考文献：
  名称：

  金属依赖的锡烷基和烷基取代的炔烃在第4组元素上的区域选择性均偶联。形成不对称的钛环戊二烯和对称的氧化锆-环戊二烯†

  摘要：

  再用Cp stannyl-和烷基取代的炔烃的自偶联2 TiBu 2都给不对称titanacyclopentadienes（αβ异构体）具有> 95％的区域选择性，而用的Cp联接2 ZrBu 2个提供对称zirconacyclopentadienes（αα异构体）具有> 93％的选择性。这是第4族元素上不对称炔烃的金属依赖性区域选择性均偶联的第一个例子。

  DOI：

  10.1039/c9dt02759a

文献信息

• Negishi's Reagent Versus Rosenthal's Reagent in the Formation of Zirconacyclopentadienes
  作者：Sara Urrego‐Riveros、Isabel‐Maria Ramirez y Medina、Daniel Duvinage、Enno Lork、Frank D. Sönnichsen、Anne Staubitz

  DOI：10.1002/chem.201902255

  日期：2019.10.17

  accessible by Zr‐element exchange reactions. The vast majority of reports describe their preparation by the use of Negishi′s reagent, which is a species that is formed in situ. The zirconacyclopentadiene is then formed by the addition of one equivalent of a diyne or two equivalents of a monoyne moiety to this Negishi species. Another route involves Rosenthal′s reagent (Cp2Zr(py)Me3SiC≡CSiMe3), which

  环戊二烯锆是多种杂环化合物的多功能前体，可通过 Zr 元素交换反应获得。绝大多数报告描述了它们的制备方法是使用根岸试剂，这是一种原位形成的物质。然后通过向该Negishi物质添加一当量的二炔或两当量的单炔部分来形成环戊二烯锆。另一种途径涉及罗森塔尔试剂 (Cp 2 Zr(py)Me 3 SiC≡CSiMe 3 )，然后与二炔或单炔部分反应。在这项工作中，从反应时间、反应混合物中产物的稳定性和产率方面比较了两种路线的效率。评估使用这两种途径的综合影响。合成了新型环戊二烯锆，直接从反应混合物中表征，并且在大多数情况下可以获得晶体结构。
• Novel zirconacyclopentadiene complex; 8,8-bis(cyclopentadienyl)-7,9-bis(trimethylstannyl)-8-zirconabicyclo-[4.3.0]nona-1(9),6(7)-diene: synthesis, X-ray analysis, and catalytic activity for ethylene polymerization
  作者：Kunihiro Oouchi、Makoto Mitani、Michiya Hayakawa、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1016/0022-328x(96)06127-x

  日期：1996.6

  Zirconacyclopentadiene complex 2c containing gem-dimetallated carbon atoms by zirconium and tin was prepared by the oxidative coupling reaction of 'Cp(2)Zr' with distannyldiyne compounds. Complex 2c having trimethylstannyl groups was characterized by X-ray diffraction and its structure was compared with zirconacyclopentadiene analogues having tert-butyl groups (2a) or trimethylsilyl groups (3). The five-membered zirconacycle ring of 2c has a planar conformation whereas it is twisted in complexes 2a and 3. The C-Zr-C angle in 2c is smaller than those of the corresponding 2a and 3. The polymerization of ethylene proceeded when these complexes were used in combination with methylaluminoxane and it was found that the catalytic activities of these complexes were remarkably influenced by the substituents on the alpha-carbon atoms.