2a,3-dihydro-2-methoxy-2a-methylthioazeto[2.1-c][1,4]benzoxazin-1(2H)-one | 192816-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 2a,3-dihydro-2-methoxy-2a-methylthioazeto[2.1-c][1,4]benzoxazin-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methoxy-2a-methylsulfanyl-2,3-dihydroazeto[2,1-c][1,4]benzoxazin-1-one
• CAS: 192816-03-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃S
• 分子量: 251.306
• InChiKey: FJHNOBSWBUNXDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2a,3-dihydro-2-methoxy-2a-methylthioazeto[2.1-c][1,4]benzoxazin-1(2H)-one 在 MMPP 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以6%的产率得到2a,3-dihydro-2-methoxy-2a-methylsulfonylazeto[2,1-c][1,4]benzoxazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酰胺类化合物开环反应的研究

  摘要：

  三环氮杂环丁酮1–5（氮杂苯并恶嗪，-噻嗪，-硫氮平和-氮杂衍生物）与三氟乙酸的反应生成双环硫酯6-13。有分子间反应的证据，讨论了可能的机制。通过不同的NMR实验阐明了两种代表性的硫代酸酯（8和9）的结构，给出了1 H和13 C化学位移的完整分配。氮杂苯并恶嗪2与高碘酸钠和单过氧邻苯二甲酸镁的反应分别产生亚砜18和砜19。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00563-2
• 作为产物：
  描述：

  3-methylthio-2H-1,4-benzoxazine 、 甲氧基乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到2a,3-dihydro-2-methoxy-2a-methylthioazeto[2.1-c][1,4]benzoxazin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含O，N和S，N杂环的化学研究。16 †。上的新的三环β内酰胺合成调查通过[2 + 2]环加成反应‡

  摘要：

  从甲硫代亚氨酸1-8开始，通过[2 + 2]环加成反应与由取代的乙酰氯就地生成的乙烯酮合成了一系列相应的三环β-内酰胺。取决于双环原料和相应的乙酰氯的取代基，获得N-乙酰基衍生物作为副产物或唯一产物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340319