1,2-dihydro-5,8-diacetoxy-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalene | 880490-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,2-dihydro-5,8-diacetoxy-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalene
• 英文别名: (4-Acetyloxy-3-methoxy-2,5-dimethyl-5,6-dihydronaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 880490-60-8
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: XOHYKRYBTQWVOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-5,8-diacetoxy-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalene 、 methyl (E)-2-diazopent-3-enoate 在 dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzenesulfonyl)prolinate) 作用下， 以 2,2-二甲基丁烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Erogorgiaene congeners and methods and intermediates useful in the preparation of same

  摘要：

  揭示了具有以下结构的化合物： 其中R21是烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基或卤素原子；其中R2是氢或烷基、芳基、烷氧基或氨基；其中R23和R24分别独立地选自氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、氨基和卤素原子，或者R23和R24与它们所连接的碳原子一起形成环；其中R25是氢、烷基、芳基、烷氧基、羟基、O-硅基或卤素原子；其中Z与其连接的碳原子一起形成一个5-12环；Y是一个电子吸引基团。这些化合物可用于制备erogorgiaene同系物，如erogorgiaene、pseudopterosin A、helioporin E、pseudopteroxazole、colombiasin A、elisapoterosin B、elisabethadione、p-苯醌天然产物、ileabethin、sinulobtain B、sinulobtain C和sinulobtain D。

  公开号：

  US07700798B1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 三乙基硅烷 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 1,2-dihydro-5,8-diacetoxy-7-methoxy-1,6-dimethylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  组合 C−H 活化/Cope 重排作为有机合成中的战略反应：(−)-Colombiasin A 和 (−)-Elisapterosin B 的全合成

  摘要：

  (-)-colombiasin A (2) 和 (-)-elisapterosin B (3) 的全合成已经实现。关键步骤是 CH 官能化过程，即 (E)-2-重氮-3-戊烯酸甲酯和 1-甲基-1,2-二氢萘之间的组合 CH 活化/Cope 重排。当反应由四（R）-（N-十二烷基苯磺酰基）脯氨酸二铑），Rh（2）（R-DOSP）（4）催化时，发生对映异构体分化步骤，其中二氢萘的一种对映异构体经历组合CH活化/Cope 重排，而另一个进行环丙烷化。该序列控制天然产物中的三个关键立体中心，以便使用标准化学进行合成的其余部分是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja056877l

文献信息

• US7700798B1
  申请人：——

  公开号：US7700798B1

  公开（公告）日：2010-04-20