ethyl 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propionate | 131417-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: ethyl 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propionate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propanoate
• CAS: 131417-48-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: XVQGHNIROTUWRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propionate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到3-[1-(acetyl)-4-piperidinyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(4-pyridyl)propenoate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 40.0~45.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-(1-acetylpiperidin-4-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.

  摘要：

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.529

文献信息

• Central Cholinergic Agents. IV. Synthesis and Acetylcholinesterase Inhibitory Activities of .OMEGA.-(N-Ethyl-N-(phenylmethyl)amino)-1-phenyl-1-alkanones and Their Analogues with Partial Conformational Restriction.
  作者：Yuji ISHIHARA、Masaomi MIYAMOTO、Takahiro NAKAYAMA、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.41.529

  日期：——

  Inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) have been designed based on a working hypothesis of the enzyme's active site. These compounds were tested for their inhibitory activities on AChE and ω-[N-ethyl-N-(phenylmethyl)amino]-1-phenyl-1-alkanones (3) were found to be potent inhibitors. Various analogues of 3 were prepared to study the effect on AChE inhibition of partial restriction of conformation. Compounds with potent AChE inhibition were further evaluated in terms of central selectivity : the ratio of central action (ameliorationg effect on scopolamine-induced memory impairment using a T-maze alternation task) to peripheral action.

  乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂的设计是基于酶的活性位点的工作假设。这些化合物被测试了其对AChE的抑制活性，ω-[N-乙基-N-(苯甲基)氨基]-1-苯基-1-烷酮（3）被发现是有效的抑制剂。为了研究构象部分限制对AChE抑制的影响，制备了3的各种类似物。具有强效AChE抑制的化合物进一步评估了其中心选择性：中心作用（在T型迷宫交替任务中改善斯科波拉明诱导的记忆损害的效果）与外周作用的比率。