5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2’-deoxy-3-hexadecyl-3,4-dihydrothymidine | 1440633-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2’-deoxy-3-hexadecyl-3,4-dihydrothymidine
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl]-3-hexadecyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1440633-09-9
• 化学式: C₄₇H₆₄N₂O₇
• 分子量: 769.034
• InChiKey: KPJWRJSPNOYYIZ-HHWNUHTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.47
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  101.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2’-deoxy-3-hexadecyl-3,4-dihydrothymidine 、 2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以41%的产率得到1-[(2R,4S,5R)-5-{[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy]methyl}tetrahydro-4-hydroxyfuran-2-yl]-3-hexadecyl-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷，尿苷和5-甲基尿苷核糖体的合成：寡核苷酸调脂的工具

  摘要：

  将三个嘧啶核苷尿苷（1），5-甲基尿苷（6）和2'-脱氧胸苷（11）转化为两亲核苷。通过引入具有不同碳链长度（即5至17）的对称缩酮部分，将化合物1和6进行了亲脂干燥。N（3）-法呢基化还进一步疏水化了两种缩酮衍生物2b和7a。2'-脱氧胸苷在N（3）上被十六烷基（=十六烷基）残基烷基化，或直接或在完全正交保护糖OH基后，由Mitsunobu进行烷基化与hexadecan-1-ol反应。随后，一些核苷酸被转化为其2-氰基乙基亚磷酰胺（5'或3'），其中之一被用于示例性合成脂寡核苷酸。这种脂寡核苷酸的序列是毕达哥拉斯法则的编码表现形式，它是用一个密钥表创建的，在该密钥表中，字母，0到9的数字以及最常用的数学符号分配给核糖核酸三元组遗传密码。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200573
• 作为产物：
  描述：

  beta-胸苷 在 吡啶 、 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 5’-O-[bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methyl]-2’-deoxy-3-hexadecyl-3,4-dihydrothymidine
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷，尿苷和5-甲基尿苷核糖体的合成：寡核苷酸调脂的工具

  摘要：

  将三个嘧啶核苷尿苷（1），5-甲基尿苷（6）和2'-脱氧胸苷（11）转化为两亲核苷。通过引入具有不同碳链长度（即5至17）的对称缩酮部分，将化合物1和6进行了亲脂干燥。N（3）-法呢基化还进一步疏水化了两种缩酮衍生物2b和7a。2'-脱氧胸苷在N（3）上被十六烷基（=十六烷基）残基烷基化，或直接或在完全正交保护糖OH基后，由Mitsunobu进行烷基化与hexadecan-1-ol反应。随后，一些核苷酸被转化为其2-氰基乙基亚磷酰胺（5'或3'），其中之一被用于示例性合成脂寡核苷酸。这种脂寡核苷酸的序列是毕达哥拉斯法则的编码表现形式，它是用一个密钥表创建的，在该密钥表中，字母，0到9的数字以及最常用的数学符号分配给核糖核酸三元组遗传密码。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200573