3-chloro-9-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]fluorene | 1292302-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 3-chloro-9-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]fluorene
• CAS: 1292302-54-5
• 化学式: C₂₀H₁₆ClNO₂S
• 分子量: 369.872
• InChiKey: BWOIOVVPZBMEOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯联苯-2-甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到3-chloro-9-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]fluorene
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼在原位生成的N-甲苯磺酰基苯并二胺上的三氟化硼酯催化的氮杂-Friedel-Crafts反应有效合成9-甲苯磺酰基氨基芴衍生物

  摘要：

  一种有效的和迅速的三氟化硼醚（BF 3 ⋅Et 2 O）催化的一锅用于合成反应Ñ甲苯磺酰基-9- aminofluorenes和蒽衍生物从原位生成Ñ -tosylbenzaldimines经由氮杂Friedal-Crafts反应具有已开发。催化反应显示出高的底物耐受性和优异的产率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000732

文献信息

• Lewis acid-catalyzed tandem synthesis of 9-sulfonylamino- and 9-arylfluorenes
  作者：Dayun Huang、Weiguang Yang、Jianlan Zhang、Xuesong Wang、Xinyan Wang、Yuefei Hu

  DOI：10.1039/c6ra03889a

  日期：——

  A Lewis acid-catalyzed three-step tandem synthesis of 9-arylfluorene was developed by simply heating a mixture of 2-formyl biphenyl, TsNCO and an arene. In the absence of arene, a two-step tandem synthesis of 9-sulfonylaminofluorene was achieved. These advances were mainly attributed to the discovery of an anhydrous synthesis of N-tosyl arylaldimines from TsNCO and arylaldehydes.

  通过简单地加热2-甲酰基联苯，TsNCO和芳烃的混合物，开发了路易斯酸催化的三步串联合成9-芳基芴的方法。在没有芳烃的情况下，实现了两步串联的9-磺酰基氨基芴的合成。这些进展主要归因于从TsNCO和芳基醛无水合成N-甲苯磺酰基芳基亚胺的发现。