trans-11,12-Bis(dihydroxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen | 5445-55-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: trans-11,12-Bis(dihydroxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen
• 英文别名: [16-(hydroxymethyl)tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaen-15-yl]methanol；(11R,12R)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dimethanol；(11r,12r)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-diyldimethanol；(R,R)-11,12-bis(hydroxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene；11R,12R-Bis-(hydroxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracen
• CAS: 5445-55-6；26495-88-5；33216-02-3；41063-84-7；41204-44-8；71991-70-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: JRUAWKGGVJZZQC-OOKSDGMUSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-227 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  453.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-11,12-Bis(dihydroxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen 在 platinum(IV) oxide 、 rhodium(III) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 30.0 ℃ 、9.8 MPa 条件下， 反应 72.0h， 以36%的产率得到11R,12R-Bis-(hydroxymethyl)-9,10-ethano-perhydro-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Doebler, Chr.; Kreuzfeld, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 1021 - 1026

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  cis-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到trans-11,12-Bis(dihydroxymethyl)-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracen
  参考文献：
  名称：

  Doebler, Chr.; Kreuzfeld, H.-J., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 6, p. 1021 - 1026

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric cycloaddition routes to both enantiomers of trans-9,10-dihydro-9,10-ethanoanthracene-11,12-dicarboxylic acid
  作者：Linda Thunberg、Stig Allenmark

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00172-1

  日期：2003.5

  S)-enantiomer and di-(+)-iso-menthyl fumarate the (+)-(R,R)-enantiomer of the acid. The other fumarates, obtained from (−)-borneol, (+)-fenchol and (−)-isopulegol, likewise gave the (−)-(S,S)-enantiomer of the acid. The absolute stereochemistry of the products was confirmed via a single crystal X-ray crystallographic structure determination of the brucine salt of the (−)-(S,S)-enantiomer.

  由一系列旋光性醇制备的富马酸酯在路易斯酸催化的蒽的不对称环加成反应中用作亲二烯体。该反应得到高产率和二酯环加成产物的de-s，并且酸水解可以在仅产生约10％外消旋化的条件下进行。该反应形成了双环二羧酸的两种对映体的有价值的合成途径，因为富马酸二（-）-薄荷基薄荷酸酯生成了富马酸的（-）-（S，S）-对映异构体和富马酸二-（+）-异薄荷基酯。酸的（+）-（R，R）-对映异构体。得自（-）-冰片，（+）-苯酚和（-）-异胡薄荷醇的其他富马酸酯也给出了（-）-（S，S）-酸的对映体。通过对（-）-（S，S）-对映异构体的浅紫红色盐的单晶X射线晶体结构测定证实了产物的绝对立体化学。