(1S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-(2-naphthyl)-1-pentanol | 1011730-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-(2-naphthyl)-1-pentanol
• 英文别名: (1S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-naphthalen-2-ylpentan-1-ol
• CAS: 1011730-27-0
• 化学式: C₂₁H₃₂O₂Si
• 分子量: 344.569
• InChiKey: KJOWLQOUPGKMCY-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.07
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 (4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butyl)magnesium bromide 在 (-)-MIB Zn(OMe)2 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到(1S)-5-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1-(2-naphthyl)-1-pentanol
  参考文献：
  名称：

  使用甲醇锌快速合成无盐二有机锌试剂的通用方法

  摘要：

  反离子的作用对镁盐在 Et2O 中的溶解度有很大影响。通过将 Zn(OMe)2 与容易获得的格氏试剂反应，可以诱导镁盐完全沉淀，然后在离心/过滤后获得不含盐的二有机锌试剂。这种生产二烷基锌试剂以及混合二有机锌试剂的实用方法在各种催化对映选择性反应中得到成功测试，证明了产品的纯度及其合成用途。

  DOI：

  10.1021/ja710864p

文献信息

• WO2008/134890
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• General Method for the Expedient Synthesis of Salt-Free Diorganozinc Reagents Using Zinc Methoxide
  作者：Alexandre Côté、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja710864p

  日期：2008.3.1

  Zn(OMe)2 with readily available Grignard reagents, it was possible to induce the complete precipitation of magnesium salts and then obtain salt-free diorganozinc reagents after centrifugation/filtration. This practical method to generate dialkylzinc reagents as well as mixed diorganozinc reagents was successfully tested in various catalytic enantioselective reactions, proving the purity of the product and

  反离子的作用对镁盐在 Et2O 中的溶解度有很大影响。通过将 Zn(OMe)2 与容易获得的格氏试剂反应，可以诱导镁盐完全沉淀，然后在离心/过滤后获得不含盐的二有机锌试剂。这种生产二烷基锌试剂以及混合二有机锌试剂的实用方法在各种催化对映选择性反应中得到成功测试，证明了产品的纯度及其合成用途。