(3S,4S)-2-benzyl-4-hydroxymethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1180844-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-2-benzyl-4-hydroxymethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: [(3S,4S)-2-benzyl-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-4-yl]methanol
• CAS: 1180844-83-0
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• 分子量: 267.371
• InChiKey: QVBNQSLNVDZIBO-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-[(1S)-1-(dibenzylamino)ethyl]oxirane 在 boron trifluoride phosphoric acid 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到(3S,4S)-2-benzyl-4-hydroxymethyl-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  高效和高选择性合成对映体的顺式或反式-3,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉

  摘要：

  通过处理容易获得的（2 R，1 'S）-或（2 S，1 'S）-2-（1-氨基烷基）来有效合成对映体纯的3,4-二取代的1,2,3,4-四氢异喹啉报道了在温和的反应条件下与H 3 PO 4 ·BF 3配合物形成的环氧化物。对映纯非对映异构体（3 S，4 S）-和（3 S，4 R）-3-烷基-4-羟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉都可以从合适的顺式或反式起始-氨基环氧化合物。已经提出了基于分子内Friedel-Crafts型反应的机理来解释这些结果。

  DOI：

  10.1021/ol901388e