pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaene-4,11-dicarbonitrile | 1402704-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaene-4,11-dicarbonitrile
• CAS: 1402704-49-7
• 化学式: C₂₂H₁₂N₂
• 分子量: 304.351
• InChiKey: LDWSBZDAQGKYGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[[11-(hydroxyiminomethyl)-4-pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaenyl]methylidene]hydroxylamine 在 三聚氯氰 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到pentacyclo[6.6.6.02,7.09,14.015,20]icosa-2(7),3,5,9(14),10,12,15,17,19-nonaene-4,11-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲酰基和乙酰基取代的三萜烯及其衍生物的合成，结构和固态自组装

  摘要：

  从三萜开始，选择性地合成2-，（2,6-或2,7-）二-和（2,6,14-或2,7,14-）三甲酰基或乙酰基取代的三萜。然后研究甲酰基或乙酰基取代的三联烯的衍生化。因此，发现可以通过醛肟的形成和脱水将甲酰基取代的三萜烯转化为氰基取代的三萜烯衍生物。乙酰氧基和乙酰氨基取代的三联体分别通过乙酰取代的三联体的Baeyer-Villiger氧化和乙酰肟的三联体的贝克曼重排合成。三乙酰氨基三烯的脱乙酰化为合成三氨基三烯提供了另一种方法。此外，可以通过2-甲酰基三萜的Corey-Fuchs反应与1,3,3-乙炔基三丁烯方便地合成2-乙炔基三萜 通过2-乙酰基三萜的脱水环三聚，高产率地获得了5-三苯并戊基。FT-IR很好地表征了不同的功能化三并茂衍生物及其区域异构体，1 H NMR，13 C NMR，MS光谱和单晶X射线分析。此外，还发现具有三个与它们的芳族环平行的酰胺基平行的2,6,14-三乙酰氨基三

  DOI：

  10.1021/jo301820v