N-tert-butyl-2-isopropoxy-2-(2-naphthyl)acetamide | 1151468-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-tert-butyl-2-isopropoxy-2-(2-naphthyl)acetamide
• 英文别名: N-tert-butyl-2-naphthalen-2-yl-2-propan-2-yloxyacetamide
• CAS: 1151468-01-7
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₂
• 分子量: 299.413
• InChiKey: CUSIKFWPBRQLIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl isocyanide 、 2-萘甲醛 、 异丙醇 在 indium(III) triflate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 反应 24.0h， 以77%的产率得到N-tert-butyl-2-isopropoxy-2-(2-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸铟（III）催化醛，异氰化物和游离脂肪族醇的直接烷基化Passerini反应

  摘要：

  发现In（OTf）3是用于醛，异氰酸酯和游离脂族醇的直接烷基化Passerini反应的有用的路易斯酸催化剂。在本反应中，芳族和α，β-不饱和醛作为良好的底物，以良好的收率得到相应的α-烷氧基酰胺产物。

  DOI：

  10.1021/jo900354e

文献信息

• Four component reaction of aldehydes, isocyanides, Me3SiN3, and aliphatic alcohols catalyzed by indium triflate
  作者：Hikaru Yanai、Takuji Sakiyama、Tomoko Oguchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.046

  日期：2012.6

  In the presence of catalytic amount of indium(III) Lewis acids, the four component reaction of aldehydes, isocyanides, trimethylsilyl azide and aliphatic alcohols smoothly proceeded to give alkoxylated 1H-tetrazole products in good yields. In particular, In(OTf)(3) and In(ONf)(3) showed notably high level of catalytic activity in this reaction. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Alkylative Passerini Reaction of Aldehydes, Isocyanides, and Free Aliphatic Alcohols Catalyzed by Indium(III) Triflate
  作者：Hikaru Yanai、Tomoko Oguchi、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo900354e

  日期：2009.5.15

  In(OTf)3 was found to be a useful Lewis acid catalyst for direct alkylative Passerini reaction of aldehydes, isocyanides, and free aliphatic alcohols. In the present reaction, aromatic and α,β-unsaturated aldehydes performed as nice substrates to give the corresponding α-alkoxy amide products in good yield.

  发现In（OTf）3是用于醛，异氰酸酯和游离脂族醇的直接烷基化Passerini反应的有用的路易斯酸催化剂。在本反应中，芳族和α，β-不饱和醛作为良好的底物，以良好的收率得到相应的α-烷氧基酰胺产物。