2-(bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)naphthalene | 1280728-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[Bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl]naphthalene
• CAS: 1280728-78-0
• 化学式: C₂₉H₃₀O₆
• 分子量: 474.554
• InChiKey: PYHPFQDKTAPIGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三甲氧基苯 、 2-萘甲醛 在 三乙基硅烷 、 C₁₉H₁₅⁽¹⁺⁾*C₂₄H₂BF₁₈^(1-) 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以68%的产率得到2-(bis(2,4,6-trimethoxyphenyl)methyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  开发不含过渡金属的路易斯酸引发的醛双芳基化：一种全合成抗乳腺癌药物的简便方法

  摘要：

  报道了一种用于合成对称/不对称三芳基甲烷和二芳基甲烷的无过渡金属方法。该协议具有温和的条件、原料试剂、极低的催化剂负载、显着的范围（>85 个示例）和克级合成（TON=475）。此外，还展示了几种未开发的生物活性分子，例如抗帕金森剂、vibrindole A、涡轮霉素 B 和抗乳腺癌剂的全合成。还进行了对照实验和机理研究，以检测反应中间体和反应进程，以阐明可能的反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202104545

文献信息

• H3PW12O40-Catalysed Alkylation of Arenes and Diveratrylmethanes: Convenient Routes to Triarylmethanes and to Symmetrical and Unsymmetrical 9,10-Diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes
  作者：Iraj Mohammadpoor-Baltork、Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Kazem Mohammadiannejad-Abbasabadi、Hamid R. Khavasi

  DOI：10.1002/ejoc.201001267

  日期：2011.3

  preparation of symmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes. The conversion of aldehydes into their corresponding acylals in the presence of H 3 PW 12 O 40 and the one-pot reactions of diveratrylmethanes with these acylals were also used for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 9,10-diaryl-2,3,6,7-tetramethoxyanthracenes.

  已经开发了一种在热和微波辐射条件下，在 H 3 PW 12 O 40 作为可重复使用的催化剂存在下，通过醛和芳烃之间的无溶剂反应合成三芳基甲烷和二呋喃基芳基甲烷的有效方法。H 3 PW 12 O 40 催化的藜芦醇和醛之间的一锅连续傅-克反应也被用作制备对称 9,10-二芳基-2,3,6,7-四甲氧基蒽的便捷方案。在 H 3 PW 12 O 40 存在下醛类转化为相应的酰基醛以及二重芳基甲烷与这些酰基的一锅反应也用于合成对称和不对称的 9,10-二芳基-2,3,6 ,7-四甲氧基蒽。
• Development of Transition‐Metal‐Free Lewis Acid‐Initiated Double Arylation of Aldehyde: A Facile Approach Towards the Total Synthesis of Anti‐Breast‐Cancer Agent
  作者：Sanjay Singh、Rina Mahato、Pragya Sharma、Naveen Yadav、Nagaraju Vodnala、Chinmoy Kumar Hazra

  DOI：10.1002/chem.202104545

  日期：2022.3.7

  reported. This protocol features mild conditions, feedstock reagents, very low catalyst loading, remarkable scope (>85 examples) and gram-scale synthesis (TON=475). Moreover, several unexplored biologically active molecules for example, the antiparkinson agent, vibrindole A, turbomycin B and, total synthesis of an anti-breast-cancer agent is demonstrated. Control experiments and mechanistic studies

  报道了一种用于合成对称/不对称三芳基甲烷和二芳基甲烷的无过渡金属方法。该协议具有温和的条件、原料试剂、极低的催化剂负载、显着的范围（>85 个示例）和克级合成（TON=475）。此外，还展示了几种未开发的生物活性分子，例如抗帕金森剂、vibrindole A、涡轮霉素 B 和抗乳腺癌剂的全合成。还进行了对照实验和机理研究，以检测反应中间体和反应进程，以阐明可能的反应机理。