2-methyl-trans-decahydroisoquinolin-5-one | 1719-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-methyl-trans-decahydroisoquinolin-5-one
• 英文别名: trans-2-Methyl-octahydro-5(1H)-isoquinolinone；(4aS,8aR)-2-methyl-1,3,4,4a,6,7,8,8a-octahydroisoquinolin-5-one
• CAS: 1719-47-7；46003-81-0；90977-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: CSVASSXLPBSZKN-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  100-110 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-trans-decahydroisoquinolin-5-one 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 生成 (4aS,7aS,12bS)-3-Methyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydro-pyrido[3,4-d]carbazole
  参考文献：
  名称：

  亚二氢吲哚，吲哚和吲哚，二十一吗啉相关化合物的吲哚方法

  摘要：

  吲哚15的亚硝酸脱氨基用作制备吗啡类似物1b的新策略中的关键反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85512-4
• 作为产物：
  描述：

  spiro<(3-(N-chloroacetyl-N-methylaminomethylcyclohexane))-1,2'-dioxolane> 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-methyl-trans-decahydroisoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚作为合成工具。吲哚肾上腺素治疗4,5-环氧-10-去甲吗啡酮的方法

  摘要：

  以吲哚烯酮的“亚硝酸脱氨基”为关键步骤合成了特征在于缺乏B环的吗啡骨架的4,5-环氧-10去甲吗啡喃2a和2b。因此，通过费歇尔合成法分别从相应的双环酮内酰胺6和12制备吲哚啉13和15，并将其进一步转化为相关的六氢二苯并呋喃。酮内酰胺6是使用传统化学方法从3-硝基甲基环己酮中获得的，而12通过使全氢pin庚酮断裂，然后进行分子内Diels-Alder环化作用来形成“环糊精”。虽然该过程导致了不自然的环连接（2b），但通过碱催化4,5-环氧17-甲基-9-氧代-10-nor-14α-吗啡喃21的差向异构化获得了自然构型（2a）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00378-x

文献信息

• Synthesis and antiarrhythmic properties of some 5-benzamido-2-methyl-trans-decahydroisoquinolines
  作者：Ian W. Mathison、Robert J. Pennington

  DOI：10.1021/jm00176a018

  日期：1980.2

  An efficient synthetic route to produce exclusively 5-amino-2-methyl-trans-decahydroisoquinoline is described. The preparation of ten 5-benzamido-2-methyl-trans-decahydroisoquinolines from this precursor has been accomplished, and each has been screened for both antiarrhythmic potency and toxicity. The selection of structures for synthesis was based on our previous report of the significant antiarrhythmic potency of 5-(3,4,5-trimethoxybenzamido)-2-methyl-trans-decahydroisoquinoline (15). Molecular modifications of this single structure were made in order to ascertain structure-activity relationships in this group of compounds. All the compounds synthesized showed significant antiarrhythmic potency. The lipophilicity of the benzamide moiety appears to play a significant role in developing optimal antiarrhythmic potency. Interestingly and surprisingly, the most potent compound of the present study was 15, a compound described in our original work. Structure-activity relationships of the series are described.